4-Allylpyrocatechol
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- CAS-Nr.
- 1126-61-0
- Englisch Name:
- 4-Allylpyrocatechol
- Synonyma:
- HYDROXYCHAVICOL;2-hydroxychavicol;HYDROXYCHAVICOL(P);4-Allylpyrocatechol;4-Allyl-1,2-benzenediol;4-DIHYDROXY-ALLYLBENZENE;4-Allyl-1,2-dihydroxybenzene;1,2-Dihydroxy-4-allylbenzene;4-(2-Propenyl)-1,2-benzenediol;4-Allylcatechol, 10 mM in DMSO
- CBNumber:
- CB11010252
- Summenformel:
- C9H10O2
- Molgewicht:
- 150.17
- MOL-Datei:
- 1126-61-0.mol
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4-Allylpyrocatechol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 42.0 to 46.0 °C
- Siedepunkt:
- 123°C/2mmHg(lit.)
- Dichte
- 1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
- Flammpunkt:
- 141℃
- storage temp.
- Sealed in dry,2-8°C
- Löslichkeit
- DMF: 10 mg/ml
DMSO: 10 mg/ml
Ethanol: 10 mg/mlPBS (pH 7.2): 5 mg/ml
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 9.83±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to Gray to Brown
- Geruch (Odor)
- slight creosote
- BRN
- 1937030
- InChI
- InChI=1S/C9H10O2/c1-2-3-7-4-5-8(10)9(11)6-7/h2,4-6,10-11H,1,3H2
- InChIKey
- FHEHIXJLCWUPCZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(O)=CC=C(CC=C)C=C1O
- LogP
- 1.809 (est)
- CAS Datenbank
- 1126-61-0
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
CZ9029440 |
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| HS Code |
2907.29.9000 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H312 |
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. |
Akute Toxizität dermal |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501 |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P312 |
Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P322 |
Gezielte Maßnahmen |
| P330 |
Mund ausspülen. |
| P363 |
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. |
| P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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4-Allylpyrocatechol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
4-Allyl-1,2-dihydroxybenzol bildet farblose, wasserunlösliche, charakteristisch riechende Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse bei der Synthese von Safrol.
Synthese
In einem 1000-ml-Rundkolben werden 132 g Brenzcatechin, 103 ml Allylbromid und 220 ml wasserfreies Aceton vorgelegt. Zu dieser Lösung gibt man 170 g wasserfreies Kaliumcarbonat und versieht den Kolben mit einem Rückflusskühler. Auf den Kühler setzt man zur Absorption von Feuchtigkeit ein Trockenröhrchen mit Calciumchlorid-Füllung. Danach wird die Lösung in einem Wasserbad 6 bis 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit lässt man abkühlen und tauscht den Rückflusskühler gegen eine Destillierbrücke mir Vorlage. Danach wird das Aceton vollständig abdestilliert und man gibt 50 ml Wasser und soviel 30%-ige Schwefelsäure hinzu, bis blaues Lackmuspapier deutlich gerötet wird. Anschließend extrahiert man in mehreren Einzelportionen mit dem gleichen Volumen Diethylether. Die Etherschichten werden abgetrennt und mit 10%-iger Natronlauge gewaschen. Nun säuert man die wässrige Phase mit 30%-iger Schwefelsäure an, wobei sich ein Öl abscheidet. Dieses Öl wird durch Zugabe von Chloroform verdünnt und die zwei sich bildenden Phasen werden im Scheidetrichter getrennt. Aus der organischen Phase zieht man das Lösungsmittel in einer Vakuumdestillationsapparatur ab und destilliert den Rückstand im Wasserstrahlpumpenvakuum. Als Zwischenprodukt erhält man Allyl-(2-hydroxyphenyl)-ether.
Anschließend werden 92 g des Zwischenproduktes in einem 250-ml-Rundkolben unter Rückflusskühlung, durch einen Intensivkühler, auf 170-180 °C erhitzt. Die Umlagerung zum Endprodukt verläuft unter starker Temperaturerhöhung (bis 265°C) und einem Farbwechsel nach rot. Anschließend lässt man abkühlen und tauscht den Intensivkühler gegen eine Vakuumdestillationsapparatur. Nun wird die Flüssigkeit im Vakuum bei 15 bis 16 Torr fraktioniert destilliert, wobei zwischen 142 und 145°C eine erste Fraktion überdestilliert. Sie wiegt ca. 66 g. Die zwischen 152-160 °C übergehende Fraktion wiegt etwa 17 g. Beide Fraktionen werden zum Schluss nochmal jeweils getrennt bei 16 Torr destilliert. Das reine Endprodukt destilliert zwischen 156 und 158°C über und kristallisiert in der Vorlage aus. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 48 °C.
Synthese
In einem 1000-ml-Rundkolben werden zunächst 132 g 1,2-Dihydroxybenzol (Brenzcatechin), 103 ml 3-Brom-1-propen (Allylbromid) und 220 ml wasserfreies Aceton vorgelegt. Zu dieser Lösung gibt man noch 170 g wasserfreies Kaliumcarbonat und versieht den Kolben mit einem Dimroth-Kühler. Auf den Kühler setzt man zur Absorption von Feuchtigkeit ein Trockenröhrchen mit Calciumchlorid-Füllung. Danach wird die Lösung in einem Wasserbad 6 bis 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und tauscht den Dimroth-Kühler gegen eine Destillierbrücke mir Vorlage. Danach wird das Aceton vollständig abdestilliert und man gibt 50 ml Wasser und soviel 30 proz. Schwefelsäure hinzu, bis blaues Lackmuspapier deutlich gerötet wird. Anschließend extrahiert man in mehreren Einzelportionen mit dem gleichen Volumen Diethylether. Die Etherschichten werden abgetrennt und mit 10 proz. Natronlauge gewaschen. Nun säuert man die wäßrige Phase mit 30 proz. Schwefelsäure an, wobei sich ein Öl abscheidet. Dieses Öl wird durch Zugabe von Trichlormethan (Chloroform) verdünnt und die zwei Phasen werden im Scheidetrichter getrennt. Aus der organischen Phase zieht man das Lösungsmittel in einer Vakuumdestillationsapparatur ab und destilliert den Rückstand im Wasserstrahlpumpenvakuum. Als Zwischenprodukt erhält man Allyl-(2-hydroxyphenyl)-ether. Nun werden 92 g dieses Ethers in einem 250-ml-Rundkolben unter Rückflußkühlung mit Intensivkühler auf 170 bis 180℃ erhitzt. Die Umlagerung zum Endprodukt verläuft unter starker Temperaturerhöhung (bis 265℃) und Farbwechsel nach rot. Anschließend läßt man abkühlen und tauscht den Intensivkühler gegen eine Vakuumdestillationsapparatur. Nun wird die Flüssigkeit im Vakuum bei 15 bis 16 Torr fraktioniert destilliert, wobei zwischen 142 und 145℃ eine erste Fraktion überdestilliert. Sie wiegt 66 g. Die zwischen 152 und 160℃ übergehende Fraktion wiegt 17 g. Beide Fraktionen werden zum Schluß nochmal jeweils getrennt bei 16 Torr destilliert. Das reine Endprodukt destilliert zwischen 156 und 158℃ über und kristallisiert in der Vorlage aus. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 48℃.
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