BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE

BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE Struktur
16536-30-4
CAS-Nr.
16536-30-4
Englisch Name:
BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE
Synonyma:
DNPO;2,4-DINITROPHENYL OXALATE;BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE;Bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate 98%;OXALIC ACID BIS(2,4-DINITROPHENYL) ESTER;DNPO Oxalic Acid Bis(2,4-dinitrophenyl) Ester;Ethanedioic acid,1,2-bis(2,4-dinitrophenyl) ester;2,4-Dinitrophenyl oxalate, DNPO, Oxalic acid bis(2,4-dinitrophenyl) ester;Bis(2,4-dinitrophenyl) Oxalate [Chemiluminescence reagent for the determination of fluorescent compounds by HPLC and FIA];Bis(2,4-dinitrophenyl) Oxalate [Chemiluminescence reagent for the determination of fluorescent compounds by HPLC and FIA]>
CBNumber:
CB2110879
Summenformel:
C14H6N4O12
Molgewicht:
422.22
MOL-Datei:
16536-30-4.mol

BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
189-190 °C(lit.)
Siedepunkt:
605.1±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.759±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
−20°C
Löslichkeit
Benzene,Toluene[soluble in]
Löslichkeit
soluble in Benzene,Toluene
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Light yellow
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
CAS Datenbank
16536-30-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN 1325 4.1/PG II
WGK Germany  3
8-10-21
HS Code  2914.50.5000
HazardClass  4.1
PackingGroup  II
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.

BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

In einem 500-ml-Rundkolben werden 18.4 (0.1 mol) 2,4-Dinitrophenol in 250 ml wasserfreiem Toluol gelöst. Man kühlt den Ansatz auf 10 ℃ und gibt, unter Rühren und Beibehaltung der Temperatur, 10.1 g (0.1 mol) frisch destilliertes Triethylamin hinzu. Vorsichtig tropft man 7 g (0,055 mol) Oxalylchlorid dazu und lässt die Reaktionsmischung über Nacht bei Zimmertemperatur stehen. Das Lösungsmittel wird anschließend durch Vakuumdestillation abgezogen. Es bleibt ein gelber Feststoff zurück, zu dem man 50 ml Chloroform hinzugibt. Die Mischung wird 15 Minuten gerührt und anschließend filtriert, um einen weißen Feststoff zu hinterlassen. Das weiße Produkt wird mehrmals mit dem Chloroform gewaschen, eine Stunde unter Vakuum getrocknet und aus Ethylacetat umkristallisiert. Man erhält 7.6 g (38% der Theorie) DNPO mit einem Schmelzpunkt von 192 - 194 ℃.
Optimale Mischungen für die Chemilumineszenz-Demonstration sind im genannten Artikel und im Buch "H. W. Roesky, K. Möckel, Chemische Kabinettstücke, Wiley-VCH 1996" zu finden.

Zur Reaktion

DNPO wird durch Reaktion von Oxalylchlorid mit 2,4-Dinitrophenol gewonnen.

Quelle

A. G. Mohan, J. Chem. Educ., 1974, 51, p. 528-529

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

light yellow powder

Verwenden

Bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate was used in detection of fluorescent compound dansylalanine in buffer solution by flow injection analysis.

Allgemeine Beschreibung

Bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate (DNPO) is a chemiluminescence reagent. Chemiluminescence produced in the oxidation of DNPO by hydrogen peroxide in the presence of a polycyclic aromatic hydrocarbon was monitored by spectroscopic methods. The kinetics of the imidazole-catalyzed decomposition of DNPO was investigated by the stopped-flow technique.

BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

16536-30-4()Verwandte Suche:


  • OXALIC ACID BIS(2,4-DINITROPHENYL) ESTER
  • 2,4-DINITROPHENYL OXALATE
  • BIS(2,4-DINITROPHENYL) OXALATE
  • DNPO
  • 2,4-Dinitrophenyl oxalate, DNPO, Oxalic acid bis(2,4-dinitrophenyl) ester
  • Bis(2,4-dinitrophenyl) Oxalate [Chemiluminescence reagent for the determination of fluorescent compounds by HPLC and FIA]
  • Ethanedioic acid,1,2-bis(2,4-dinitrophenyl) ester
  • Bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate 98%
  • DNPO Oxalic Acid Bis(2,4-dinitrophenyl) Ester
  • Bis(2,4-dinitrophenyl) Oxalate [Chemiluminescence reagent for the determination of fluorescent compounds by HPLC and FIA]>
  • 16536-30-4
  • -CO2C6H3NO222
  • C14H6N4O12
  • Chemiluminescence
  • Oxalates (Chemiluminescence)
  • BioChemical
  • C12 to C63
  • Carbonyl Compounds
  • Carbohydrate Labels
  • Carbohydrate Labels for Chromatography
  • Building Blocks
  • Biochemicals and Reagents
  • Esters
  • Fluorescent Probes, Labels, Particles and Stains
  • Fluorescent Labels
  • Organic Building Blocks
  • Analytical Chemistry
  • Chemiluminescence
  • Oxalates (Chemiluminescence)
Copyright 2019 © ChemicalBook. All rights reserved