3,4-Dimethoxyphenol

3,4-Dimethoxyphenol Struktur
2033-89-8
CAS-Nr.
2033-89-8
Bezeichnung:
3,4-Dimethoxyphenol
Englisch Name:
3,4-Dimethoxyphenol
Synonyma:
NSC 140927;3,4-Dimethoxyphel;4-HYDROXYVERATROLE;3,4-DIMETHOXYPHENOL;3,4-dimethoxy-pheno;3,4-diMethoxyphenoxyl;Phenol, 3,4-dimethoxy-;3,4-Dimethoxyphenol,97%;3,4-Dimethoxyphenol >3,4-Bis(Methyloxy)phenol
CBNumber:
CB2354549
Summenformel:
C8H10O3
Molgewicht:
154.16
MOL-Datei:
2033-89-8.mol

3,4-Dimethoxyphenol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
79-82 °C (lit.)
Siedepunkt:
167°C/14mm
Dichte
1.1690 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4740 (estimate)
Flammpunkt:
167°C/14mm
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
10.08±0.18(Predicted)
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
Off-white to light beige
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
1366650
LogP
1.157 (est)
CAS Datenbank
2033-89-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phenol, 3,4-dimethoxy-(2033-89-8)
EPA chemische Informationen
3,4-Dimethoxyphenol (2033-89-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
10
TSCA  Yes
HS Code  29095000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3,4-Dimethoxyphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Red Crystal Powder

Verwenden

3,4-Dimethoxyphenol is used in the preparation of 5,6-dimethoxy benzofuranone derivatives and multi-target anti Alzheimer compounds. It is also used in the preparation of 3,4-dimethoxyphenyl-beta-D-glucopyranoside and 4-(but-2-enyloxy)-1,2-dimethoxybenzene. Further, it serves as a precursor for 4H-chromenes synthesis.

Synthese

3,4-Dimethoxyphenol is synthesised using Veratraldehyde as a raw material by chemical reaction. The specific synthesis steps are as follows:
Method (i): To a solution of vertraldehyde (2.11)(5 g,0.03 mole)in glacial acetic acid (30 ml)is added dropwise to a solution of peracetic acid5(15 ml) during 30 min.The temperature of the reaction mixture rises,it is kept at 40-45 by cooling.The reaction mixture is left for 10 hr and then concentrated to about 15 ml in vacuo.The residue is extracted with ether (2 x 20 ml).The ether layer is distilled.The formate ester of 3,4- dimethoxyphenol thus obtained is hydrolysed by refluxing with potassium hydroxide (10 g)in aqueous alcohol (1:4,100 ml)for 1 hr.The reaction mixture is concentrated in vacuo almost to dryness.It is dissolved in water (20 ml),the solution rendered acidic with dilute sulphuric acid and extracted with ether.The ether extract is dried (sodium sulphate)and distilled.The oily residue thus obtained is subjected to column chromatography over silica gel(2 x 30 cm).Elution with benzene gave 3,4-dimethoxyphenol as yellow solid.Yield 3g(65.2%).It is crystallised from  benzene as yellow crystalline needles.M.p.78-80(lit.m.p.78-80).
3,4-Dimethoxyphenol synthesis 1
Method (ii): A mixture of veratraldehyde (2.11)(1.66 g,0.01 mole),hydrogen peroxide (30%,2.6 ml,0.023 mole),p-toluenesulphonic acid (6.88 g, 0.036 mole)and methanol (5 ml)is stirred at room temperature.When the reaction is complete (as monitored by TLC)the reaction mixture is diluted with water (50 ml)and extracted with dichloromethane (5 x 50 ml).The extract is dried (anhydrous sodium sulphate)and purified by column chromatography over silica gel(2 x 30 cm).Elution with benzene gave 3,4. dimethoxyphenol as an yellow solid.Yield 1.16 g (75.3%).M.p.78-80.
3,4-Dimethoxyphenol synthesis 2

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