1-Amino-2,4-dibromanthrachinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon bildet rote, verfilzte, wasserunlösliche Nadeln. Es findet Anwendung bei der Synthese von Anthrachinonfarbstoffen.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 89,2 g 1-Aminoanthrachinon und 150 ml Nitrobenzol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 48 ml Brom in 50 ml Nitrobenzol. Daraufhin erhitzt man den Kolben in einem Ölbad auf 150 bis 160℃ und beginnt mit dem Zutropfen der Bromlösung. Wenn das gesamte Brom zugesetzt wurde, wird noch weitere 3 Stunden auf 160℃ erhitzt. Nach dem Abkühlen filtriert man das Produkt ab und wäscht mit Ethanol. Weitere Mengen lassen sich aus dem Filtrat gewinnen. Dazu wird dieses in eine Apparatur zur Wasserdampfdestillation gegeben und das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgetrieben. Aus dem Rückstand erhält man noch weiteres 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon. Die Gesamtausbeute beträgt 96 % der Theorie. Zur Reinigung wird das Produkt aus der 30-fachen Gewichtsmenge Toluol umkristallisiert. Das gereinigte und getrocknete Produkt schmilzt bei 226℃.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone is a red powder or a red solid needles. Odorless
Verwenden
ADBAQ and other aminoanthraquinones are key intermediates in the production of almost all anthraquinone dyes (HSDB 2009). Anthraquinones, including ADBAQ, are widely used as starting material for the manufacture of vat dyes, which are a class of water-insoluble dyes that can easily be reduced to a water-soluble and usually colorless form. In this form, they are readily impregnated into fibers and textiles. Oxidation then produces an insoluble colored form that is remarkably fast to washing, light, and chemicals. Vat dyes typically are used with cotton, wool, and cellulose acetate (NTP 1996).
Allgemeine Beschreibung
Odorless red powder.
Air & Water Reaktionen
1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone is sensitive to long term exposure to air and light . Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
A halogenated amine. Amines are chemical bases. They neutralize acids to form salts plus water. These acid-base reactions are exothermic. The amount of heat that is evolved per mole of amine in a neutralization is largely independent of the strength of the amine as a base. Amines may be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Brandgefahr
1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone is probably combustible.
mögliche Exposition
A halide-and amine-substituted aromatic compound. (halogenated amine). Intermediate in the production of dyes.
Carcinogenicity
1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone (ADBAQ) is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence from studies in experimental animals.
Versand/Shipping
UN3259 Amines, solid, corrosive, n.o.s, or Polyamines, solid, corrosive, n.o.s., Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, Technical Name Required. UN2735 Amines, liquid, corrosive, n.o.s, or Polyamines, liquid, corrosive, n.o.s., Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, Technical Name Required.
Inkompatibilitäten
May be combustible. Powder mixture with air may be explosive. Sensitive to air and light exposure, long term. A chemical base: will neutralize acids to form salts plus water with an exothermic reaction. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides.
Waste disposal
Dispose of contents and container to an approved waste disposal plant. Use a licensed professional waste disposal service to dispose of this material. Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed
1-Amino-2,4-dibromanthrachinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Dinatrium-1-amino-4-(4-dodecylsulfonatoanilino)-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracen-2-sulfonat
1-Amino-2-bromo-4-hydroxy-9,10-anthraquinone
ACID BLUE 145
2-Anthracenesulfonic acid, aminobromo-9,10-dihydro[(4-methyl-2-sulfophenyl)amino]-9,10-dioxo-, sodium salt (1:2)
Dinatrium-1-amino-4-(4-dodecylsulfonatoanilino)-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracen-2-sulfonat
SOLVENT BLUE 12
ALIZARINE BLUE GRL
Natrium-1-amino-9,10-dioxo-4-phenylaminoanthracen-2-sulfonat
3,5 - dibroMo - 6 - oxo - 6H - anthra<1,9 - cd>isoxazole
