3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron

TAMARIXETIN Struktur
603-61-2
CAS-Nr.
603-61-2
Bezeichnung:
3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
Englisch Name:
TAMARIXETIN
Synonyma:
Aids098167;amarixetin;Chiosmethin;TAMARIXETIN;Aids-098167;tamaraxetin;TAMARIEXETIN;4’-methylquercetin;4’-methoxyquercetin;4’-o-methylquercetin
CBNumber:
CB3328499
Summenformel:
C16H12O7
Molgewicht:
316.26
MOL-Datei:
603-61-2.mol

3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Eigenschaften

Schmelzpunkt:
265-268°C
Siedepunkt:
601.8±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO: Slightly Soluble; Methanol: Slightly Soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
6.31±0.40(Predicted)
LogP
2.420 (est)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-Sätze: 22
S-Sätze: 22-45
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

4''-O-methyl Quercetin is a flavonoid isolated from C. ordata with anticancer and antiplasmodial activity. 4''-O-methyl Quercetin is a major metabolite of quercetin (Item No. 10005169) that inhibits the viability of HL-60, U937, MOLT-3, Raji, K562, MCF-7, SK-MEL-1, and A549 human tumor cell lines with IC50 values ranging from 5.5-24.1 μM. It induces G2-M arrest and inhibits tubulin polymerization in vitro in a dose-dependent manner. 4''-O-methyl Quercetin inhibits breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2; IC50 = 40 nM in a vesicular transport assay) with no cellular toxicity indicating potential for use in overcoming multidrug resistance in chemotherapy. 4''-O-methyl Quercetin also reduces in vitro proliferation of chloroquine-resistant P. falciparum (IC50 = 4.8 μM) and suppresses infection in mice (65-81% suppression at 2.5-5 mg/kg dose).

Verwenden

A major metabolite of the flavanoid Quercetin (Q509500) with antioxidant properties. It helps to protect H9c2 cardiomyoblasts against H2O2-induced oxidative stress via the modulation of PI3K/Akt and ERK1/2 signaling pathways.

Definition

ChEBI: A monomethoxyflavone that is quercetin methylated at position O-4'. Isolated from Cyperus teneriffae.

Allgemeine Beschreibung

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

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