Benzyltrimethylammonium tribromide

Benzyltrimethylammonium tribromide Struktur
111865-47-5
CAS-Nr.
111865-47-5
Englisch Name:
Benzyltrimethylammonium tribromide
Synonyma:
BTMABR3;N,N,N-triMethyl-1-phenylMethanaMiniuM;Benzyltrimethylammonium tribromid;Benzyl Trimethyl Ammonium Tribrom;BENZYLTRIMETHYLAMMONIUM TRIBROMIDE;TRIMETHYL BENZYL AMMONIUM TRIBROMIDE;Benzyltrimethylammonium tribromide,97%;Benzyltrimethylammonium tribromide, 98%;BENZYLTRIMETHYLAMMONIUM BROMIDE DIBROMIDE;trimethyl-(phenylmethyl)ammonium tribromide
CBNumber:
CB3366644
Summenformel:
C10H16Br3N
Molgewicht:
389.96
MOL-Datei:
111865-47-5.mol

Benzyltrimethylammonium tribromide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
99-101 °C (lit.)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Yellow to orange
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
7105839
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C10H16N.Br3/c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10;1-3-2/h4-8H,9H2,1-3H3;/q+1;-1
InChIKey
UZUKVMLVILGNPX-UHFFFAOYSA-K
SMILES
[Br-](Br)Br.C(C1C=CC=CC=1)[N+](C)(C)C
CAS Datenbank
111865-47-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
RIDADR  1759
WGK Germany  3
HS Code  29239000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Benzyltrimethylammonium tribromide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Yellow to orange crystalline powder

Verwenden

Benzyltrimethylammonium Tribromide acts as a brominating agent for aromatic compounds, and also functions as a mild oxidising agent for many functional groups.

Application

Benzyltrimethylammonium tribromide is a versatile and mild organic synthesis reagent, primarily used as a solid brominating agent and a mild oxidizing agent. As a brominating agent, it efficiently and selectively brominates aromatic compounds (such as phenols and aromatic amines), α-ketones, and alkenes, making it an ideal alternative to highly toxic liquid bromine, thus improving operational safety and convenience. As a mild oxidizing agent, it can be used to oxidize various functional groups, including alcohols, thioethers, and ethers, and plays a role in the synthesis of certain heterocyclic compounds. Furthermore, it can act as a phase-transfer catalyst, enhancing reaction rates and yields.

Synthese

Benzyltrimethylammonium tribromide can be synthesized by the reaction of benzyltrimethylammonium chloride with sodium bromate and hydrobromic acid in aqueous solution.

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