Pyridiniumchlorchromat

Pyridinium chlorochromate Struktur
26299-14-9
CAS-Nr.
26299-14-9
Bezeichnung:
Pyridiniumchlorchromat
Englisch Name:
Pyridinium chlorochromate
Synonyma:
PCC;pyridinium;dipyridinium dichromate;chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1);The PCC;Urine Luck;orochromate;Pyridinium chL;Corey's reagent;Pyridinium chlorochr
CBNumber:
CB4667463
Summenformel:
C5H6ClCrNO3
Molgewicht:
215.55
MOL-Datei:
26299-14-9.mol

Pyridiniumchlorchromat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
205-208 °C(lit.)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in acetone, benzene, dichloromethane, acetonitrile and tetrahydrofuran.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Orange
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,7974
BRN 
7054643
Expositionsgrenzwerte
OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
Stabilität:
Stable. May react with easily oxidized materials. Incompatible with reducing agents, combustible material, metals, strong reducing agents.
InChIKey
LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
26299-14-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Pyridinium chlorochromate (26299-14-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher O,T,N
R-Sätze: 49-8-43-50/53-20/21/22
S-Sätze: 53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22
RIDADR  UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany  2
TSCA  Yes
HazardClass  5.1
PackingGroup  III
HS Code  29333990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. Oxidierende Flüssigkeiten (Kapitel 2.13), Kategorie 2 (Ox. Liq. 2), H272 Oxidierende Flüssigkeiten (Kapitel 2.13), Kategorie 2 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS03.jpg" width="20" height="20" /> P210, P220, P221P280, P370+P378,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Pyridiniumchlorchromat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R49:Kann Krebs erzeugen beim Einatmen.
R8:Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.

Aussehen Eigenschaften

C5H6ClCrNO3; PCC. Oranges Pulver.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Kann Krebs erzeugen beim Einatmen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Nach Verschlucken schwere Schäden von Magen-Darm, Niere und Leber.
Nicht mit organischen, brennbaren Stoffen in Berührung bringen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Staubentwicklung vermeiden.
Vorsichtig trocken aufnehmen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können Stickoxide und Salzsäure-Dämpfe freigesetzt werden.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in Wasser in eisgekühlte 10 %ige Natronlauge eintropfen. Getrennt als wässrige Schwermetallsalzlösung der Entsorgung zuführen.

Chemische Eigenschaften

Pyridinium chlorochromate is orange crystalline powder

Verwenden

Pyridinium chlorochromate is usually used to oxidize an allylic methylene group.
Oxidation of primary alcohols to aldehydes
Oxidation of primary alcohols to aldehydes
Pyridinium dichromate (PDC) or pyridinium chlorochromate (PCC) in anhydrous media such as dichloromethane oxidizes primary alcohols to aldehydes while avoiding overoxidation to carboxylic acids.

Reaktionen

Pyridinium chlorochromate (PCC) is a widespread used oxidation reagent but lacks of selectivity with unsaturated compounds. Furthermore, the workup procedure is quite tedious. Absorption of PCC onto silica gel improves the oxidation but then a reagent excess is necessary to reach appropriate rates. These drawbacks can be overcome by sonication leading to short reaction times and only an small excess of 1.2.-1.5 eq. of PCC is required. Using this reagent has been used to oxidise borneol to camphor in 85% yield.
Pyridinium chlorochromate Reaction

läuterung methode

Dry it in a vacuum for 1hour. It is not hygroscopic and can be stored for extended periods at room temperature without change. If the purity is very suspect, it can be readily prepared. [Corey & Scuggs Tetrahedron Lett 2647 1975, Piancatelli et al. Synthesis 245 1982.] (Possible CARCINOGEN.) § Available commercially on a polymer support.

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