26299-14-9
中文名称
氯铬酸吡啶盐
英文名称
Pyridinium chlorochromate
CAS
26299-14-9
EINECS 编号
247-595-5
分子式
C5H6ClCrNO3
MDL 编号
MFCD00013106
分子量
215.56
MOL 文件
26299-14-9.mol
更新日期
2024/04/23 11:08:32
26299-14-9 结构式
基本信息
中文别名
氯铬酸吡啶鎓盐氯甲酸吡啶盐
氯代铬酸吡啶翁(PCC)
氯铬酸吡啶盐
氯铬酸吡啶酯
呲啶氯鉻酸
氯铬酸吡啶盐/PCC
氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)
氯铬酸吡啶嗡盐、氯铬酸吡啶、三氧化铬二吡啶、PCC
英文别名
PCCPYRIDINIUM CHLOROCHROMATE
chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1)
pyridinium
PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE, CA. 20 WT. % ON BASIC ALUMINA
PyridiniumChlirochromate
PyridinumChlorochromate
PyridiniumChlorochromate99%
Pyridinium Chlorochromate 99%
Pyridiniumchlorochromate,98%
Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compd. with pyridine (1:1)
Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compound with pyridine (1:1)
Corey's reagent
Pyridine, (T-4)-chlorotrioxochromate(1-)
Pyridine, chlorotrioxochromate(1-)
Urine Luck
Pyridine·chlorochromic acid
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点205-208 °C(lit.)
储存条件2-8°C
溶解度溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。
形态结晶粉末
颜色橙色
敏感性湿气敏感
Merck14,7974
BRN7054643
暴露限值OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
稳定性稳定的。可能与易氧化物质发生反应。与还原剂、可燃材料、金属、强还原剂不相容。
InChIKeyLEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H272-H317-H350i-H410
危险品标志O,T,N
危险类别码R49-R8-R43-R50/53
危险品运输编号UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany2
TSCAYes
危险等级5.1
包装类别III
海关编码29333990
应用领域
用途一
高效氧化剂。
可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。用途二
氧化剂，选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基基团 。制备方法
方法1
在搅拌下，在184毫升6M盐酸1.1摩尔)中迅逮加100克(1摩尔)三氧化铬。5分钟后，将均相溶液冷至0C，在至少10分钟内小心地加入79.1克(1摩尔)吡啶，重新冷却至0℃，生成黄橙色固体，用玻芯漏斗过滤。产物在真空下干燥1小时。得180.8克(84%)。此固体不显著潮解，可在室温贮放一段时间。
上下游产品信息
下游产品
1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛四氢吡喃-4-甲醛1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛环丙甲醛2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛5-氯-3-醛基-1H-吲唑1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲醛2,5-二溴吡啶-3-甲醛叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯4,5-二氢-5-甲基-6-[4-(4-氧代-1(4H)-吡啶基)苯基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛N-BOC-L-脯氨醛4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛常见问题列表
概述
氯铬酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，即Pyridinium chlorochromate的缩写，中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮，碳水化合物中局部经基选择性氧化， 硼烷、肟（脱肟反应）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不饱和醛；还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。化学性质
PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较，它具有氧化能力较强，选择性好，氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点，而且操作简便。另外，由子P CC 的酸性较弱，因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。应用
氯铬酸吡啶盐，常用缩写NBS，是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。
制备
通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体：
具体反应步骤：在搅拌下将三氧化铬（100克，1摩尔）迅速地加到6 N 的盐酸（184 毫升，1.1摩尔中，经5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃ 时，将吡啶（79.1克，1摩尔）在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃，得桔黄色固体， 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤，真空干燥1 小时，收率250.5克，54% 。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氯铬酸吡啶盐Pyridinium chlorochromate, 98%(26299-14-9)
Sigma Aldrich
26299-14-9(sigmaaldrich)