(R,S)-AM1241

(R,S)-AM1241 Struktur
444912-48-5
CAS-Nr.
444912-48-5
Englisch Name:
(R,S)-AM1241
Synonyma:
Methanone, (2-iodo-5-nitrophenyl)[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl]-;(R,S)-AM1241;AM1241 (AM-1241;(R,S)-AM1241 USP/EP/BP;(R,S)-3-(2-Iodo-5-nitrobenzoyl)-1-(1-methyl-2-piperidinylmethyl)-1H-indole;(3-iodo-5-nitrophenyl)-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]methanone;(2-iodo-5-nitrophenyl)-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]methanone;(2-Iodo-5-nitrophenyl)[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl]methanone;(2-Iodo-5-nitrophenyl)(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-Indol-3-yl)methanone
CBNumber:
CB4972473
Summenformel:
C22H22IN3O3
Molgewicht:
503.33
MOL-Datei:
444912-48-5.mol

(R,S)-AM1241 Eigenschaften

Siedepunkt:
630.7±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO: ~18mg/mL at 60°C
pka
9.73±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
yellow
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 36/37/38-42/43
S-Sätze: 22-26-36/37-45
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(R,S)-AM1241 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

AM1241 is a cannabinoid (CB) receptor agonist that is selective for CB2 over CB1 with Ki values of 7.1 and 580 nM for human recombinant receptors transfected into HEK and CHO cells, respectively, in a radioligand binding assay. It is considered a protean agonist as it has neutral antagonist and partial agonist activity, depending on the assay utilized. It is also acts in a species-dependent manner in vitro, acting as an agonist at human CB2 receptors (EC50 = 190 nM) but an inverse agonist at rat and mouse CB2 receptors (EC50s = 216 and 463 nM, respectively). AM1241 produces antinociception to thermal stimuli in rat hindpaw. The antinociceptive actions of AM1241 were blocked by the CB2 receptor-selective antagonist AM630 but not by the CB1 receptor-selective antagonist AM251 . AM1241 is neuroprotective, preventing HIV-1 glycoprotein Gp120-induced apoptosis in primary human and murine neural progenitor cells and increasing cell survival and differentiation. It increases hippocampal neurogenesis and decreases astro- and gliogenesis in GFAP/Gp120 transgenic mice when administered at a dose of 10 mg/kg daily for ten days. AM1241 also delays motor impairment in a murine model of amytrophic lateral sclerosis (ALS).

Verwenden

(2-Iodo-5-nitrophenyl)[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl]methanone is a compound from the aminkalkylindole family which exerts potent and selective agonist activity for the cannabinoid receptor CB2.

Biochem/physiol Actions

AM1241 acts as an antinociceptive agent in several animal pain models. It has a potential to delay disease progression in amyotrophic lateral sclerosis (ALS) mouse model. Intrathecal, intravenous or intraperitoneal administration of AM1241 reduces hyperalgesia and allodynia in neuropathic rats.

(R,S)-AM1241 Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • (R,S)-AM1241
  • (R,S)-3-(2-Iodo-5-nitrobenzoyl)-1-(1-methyl-2-piperidinylmethyl)-1H-indole
  • (3-iodo-5-nitrophenyl)-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]methanone
  • (2-Iodo-5-nitrophenyl)(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-Indol-3-yl)methanone
  • (2-iodo-5-nitrophenyl)-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]methanone
  • (2-Iodo-5-nitrophenyl)[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl]methanone
  • AM1241 (AM-1241
  • (R,S)-AM1241 USP/EP/BP
  • Methanone, (2-iodo-5-nitrophenyl)[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl]-
  • 444912-48-5
  • C22H22IN3O3
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