[6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz

cefsulodin sodium salt Struktur
52152-93-9
CAS-Nr.
52152-93-9
Bezeichnung:
[6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz
Englisch Name:
cefsulodin sodium salt
Synonyma:
Ulfar;sce129;ulfaret;pyocefal;cgp7174e;monaspor;tilmapor;pseudocef;takesulin;cefomonil
CBNumber:
CB5270251
Summenformel:
C22H19N4O8S2.Na
Molgewicht:
554.53
MOL-Datei:
52152-93-9.mol

[6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz Eigenschaften

Schmelzpunkt:
175 C
storage temp. 
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
H2O: 50 mg/mL, clear, light yellow
Aggregatzustand
powder or crystals
Farbe
Off-White to Pale Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Merck 
13,1958
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
REACMANCWHKJSM-DWBVFMGKSA-M
EPA chemische Informationen
Pyridinium, 4-(aminocarbonyl)-1-[[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[[(2R)-phenylsulfoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt, monosodium salt (52152-93-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-42/43-20/21/22
S-Sätze: 22-26-36/37-45-36
WGK Germany  2
RTECS-Nr. UU1785000
TSCA  Yes
HS Code  29419059
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): >4000 i.p.; >15000 orally (Bryskier)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

[6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Cefsulodin was synthesized by Takeda Chemicals Industries in 1974 by introducing the sulfobenzyl group, the same moiety as in sulbenicillin, at the 7 position of the cephem nucleus. Its side chain at the 3 position is similar to that of cephaloridine except for the carbamoyl group. The introduction of these hydrophilic groups increases the activity against Pseudomonas aeruginosa, but it markedly decreases it against gram-positive and other gramnegative bacteria. Therefore cefsulodin is used as a specific antibiotic against infections caused by the opportunistic pathogen P. aeruginosa.

Verwenden

Cefsulodin is most commonly used in CIN agar to select for Yersinia microorganisms. The compound displays a mechanism of action like many β lactam antibiotics through inhibition of cell wall synthesis by competitively inhibiting penicillin binding protein (PBP) crosslinking of peptidoglycan resulting in inhibition of the final transpeptidation step. Through the inability for Cefsulodin sodium salt hydrate to inhibit cefsulodin-resistant mutants of Pseudomonas aeruginosa PAO4089 growth displayed that Cefsulodin sodium salt hydrate may compete with PBP3 in addition to PBP1A and PBP1B.

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Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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52152-93-9([6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz)Verwandte Suche:


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