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1,1-Bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamin

N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal Struktur
36805-97-7
CAS-Nr.
36805-97-7
Bezeichnung:
1,1-Bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamin
Englisch Name:
N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal
Synonyma:
1,1-di-tert-butoxy-N,N-dimethylmethanamine;N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DI-TERT-BUTYL ACETAL;N,N-Di-tert-butoxytrimethylamine;1,1-DI-TERT-BUTOXYTRIMETHYLAMINE;Di-tert-butoxyMethyl-diMethyl-aMine;Di-tert-butoxy(dimethylamino)methane;N,N-Dimethyldi-tert-butoxymethanamine;[bis(tert-butoxy)methyl]dimethylamine;N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DI-T-BUTYL ACETAL;N,N-Dimethyldi(tert-butyloxy)methanamine
CBNumber:
CB5296219
Summenformel:
C11H25NO2
Molgewicht:
203.32
MOL-Datei:
36805-97-7.mol
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1,1-Bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamin Eigenschaften

Siedepunkt:
56-57 °C8 mm Hg(lit.)
Dichte
0.848 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.413(lit.)
Flammpunkt:
93 °F
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
Miscible with toluene and benzene.
pka
5.34±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Wichte
0.848
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
969629
InChI
InChI=1S/C11H25NO2/c1-10(2,3)13-9(12(7)8)14-11(4,5)6/h9H,1-8H3
InChIKey
DBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)N(C)C
CAS Datenbank
36805-97-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 10-36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
F  10-21
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29221990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,1-Bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

Reagent used for the preparation of indolizines via intermolecular cyclization of picolinium salts.

Synthesis Reference(s)

Synthetic Communications, 15, p. 723, 1985 DOI: 10.1080/00397918508063864

Allgemeine Beschreibung

N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal is an derivatizing reagent.

Synthese

A mixture of 59.5 g (0.5 mol) of N, N-dimethylformamide dimethyl acetal and 147 mL (1.5 mol) of dry tert-butanol in a three-necked flask (250 mL) fitted with a thermometer magnetic stirrer, nitrogen inlet and a 33 x 1.9 cm silvered vacuum jacketed Goodloe column which was equipped with a reflux controlled take-off distilling head was heated at reflux for 1 hr, then 300 mg of 2,4,6-tri-tert-butylphenol was added. The reaction mixture was heated at 100-115°C for 48 hrs, during which time, at the rate of two drops/min, 56 mL of distillate was collected. Another 50 mL (0.52 mol) of tert-butanol was added to the reaction mixture, and the removal of methanol was continued for an additional 42 hrs to afford 64 mL of distillate. Distillation of the crude product with a similar but smaller column (20 x 1.4 cm) gave 53.2 g (52%) of N, N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal[1].

1,1-Bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

t-butyl 6-bromo-3-pyridinecarboxylate Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride 3-Pyridinecarboxylic acid, 6-fluoro-, 1,1-diMethylethyl ester tert-butyl 3-bromo-4-methylbenzoate 5,6-Dichloro-nicotinic acid tert-butyl ester 18-(tert-Butoxy)-18-oxooctadecanoic Acid

1,1-Bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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