4,6-Dichlorpyrimidin

4,6-Dichloropyrimidine Struktur
1193-21-1
CAS-Nr.
1193-21-1
Bezeichnung:
4,6-Dichlorpyrimidin
Englisch Name:
4,6-Dichloropyrimidine
Synonyma:
NSC 37530;4,6-DichL;DichloropyriMidine;IFLAB-BB F2124-0077;4,6-Dichloropyrimidi;4,6-Dichloropyridine;4,6-Dichlorpyrimidin;4,6-Dichoropyrimidine;4,6-DICHLOROPYRIMIDINE;4,6-Dichloro-1,3-diazine
CBNumber:
CB6473590
Summenformel:
C4H2Cl2N2
Molgewicht:
148.98
MOL-Datei:
1193-21-1.mol

4,6-Dichlorpyrimidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
65-67 °C (lit.)
Siedepunkt:
176 °C (lit.)
Dichte
1.6445 (rough estimate)
Dampfdruck
30-390Pa at 20-50℃
Brechungsindex
1.6300 (estimate)
Flammpunkt:
176°C
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
95% ethanol: soluble50mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow
pka
-4.20±0.17(Predicted)
Aggregatzustand
Crystals
Farbe
Yellow-green
BRN 
111195
InChIKey
XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.45 at 25℃ and pH7.2
Oberflächenspannung
65.72mN/m at 1g/L and 20℃
CAS Datenbank
1193-21-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Pyrimidine, 4,6-dichloro-(1193-21-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-20/21/22-36/37
S-Sätze: 26-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 3263 8/PG 2
WGK Germany  3
19
Hazard Note  Corrosive
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29335990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

4,6-Dichlorpyrimidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

Yellow Solid

Verwenden

4,6-Dichloropyrimidine was used in the synthesis of N-substituted azacalix[4]pyrimidines. It was used as starting reagent for the synthesis of disubstituted pyrimidines by tandem amination and Suzuki-Miyaura cross-coupling. It was also used in a biarylpyrimidine synthesis involving biaryl cross-coupling.

Allgemeine Beschreibung

Cyclic voltammograms of 4,6-dichloropyrimidine shows three cathodic waves, arising from sequential cleavage of carbon-chlorine bonds as well as the reduction of pyrimidine.

Synthese

The synthesis of 4,6-Dichloropyrimidine is as follows:Dissolve 105.5g of 4,6-diaminopyrimidine in 660.0g of 31% hydrochloric acid and pour into a 2000ml bottle to cool to -5 ° C and dropwise add 500.3g of 33% sodium nitrite. After 2 hours of reaction, HPLC detects 4,6-diamino Pyrimidine is less than 0.5%. 42.8 g of cuprous chloride and 214.0 g of 31% hydrochloric acid are prepared in a 2000 ml bottle. The diazonium salt mother liquor is added dropwise to the bottle. After the dropwise reaction, the reaction is performed at 45 ° C for 2 hours. .Extract with 400g of recovered trichloroethane (200x2 times less than new ones), combine the organic layers for distillation, control the water flush pump 5KPa, temperature 40-140 , collect 404.2g of solvent in the early 40-90 , 90-140 in the later The product was collected at a temperature of 14 ° C to obtain 146.9 g of 4,6-dichloropyrimidine. The yield was 86.4% (based on formazan hydrochloride) and the purity was 99.4%.
synthesis of 4,6-Dichloropyrimidine

4,6-Dichlorpyrimidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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