Cefditoren pivoxil

Cefditoren pivoxil Struktur
117467-28-4
CAS-Nr.
117467-28-4
Englisch Name:
Cefditoren pivoxil
Synonyma:
CEFDITOREN;Spectracef;CEFDITORIN PIVOXIL;Meiac;MEIACT;ME-1207;toubaotuolunzhi;toubaotuolkunzhi;ceditoren pivoxil;Cefditoren Pivoxi
CBNumber:
CB7377697
Summenformel:
C25H28N6O7S3
Molgewicht:
620.72
MOL-Datei:
117467-28-4.mol

Cefditoren pivoxil Eigenschaften

Schmelzpunkt:
207-209°C
alpha 
D20 -48.5° (c = 0.5 in methanol)
Dichte
1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand
Solid
pka
8.08±0.60(Predicted)
Farbe
Off-White to Pale Yellow
Merck 
14,1921
CAS Datenbank
117467-28-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RTECS-Nr. XI0367800
HS Code  2941.90.3000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P341 BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Cefditoren pivoxil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Cefditoren pivoxil is an orally active third generation cephalosporin introduced in Japan as a treatment for a broad range of bacterial infections including dermatological and other community acquired infections. Cefditoren pivoxil is reported to have a broad spectrum of activity against both Gram-positive and Gramnegative bacteria, more potent than many other existing agents of its class. In particular, it shows the highest therapeutic activity against S. pneumoniae and S. marcescens infections. It exhibits resistance to β-lactamase hydrolysis typical of third generation cephalosporins. As a prodrug of cefditoren, it is readily absorbed through GI tract and has low toxicity and side effects.

Chemische Eigenschaften

Off-White Powder

Verwenden

Cefditoren Pivoxil is an antibacterial and is a third generation cephalosporin.

Definition

ChEBI: The pivaloyloxymethyl ester prodrug of cefditoren.

Antimicrobial activity

It exhibits good activity against staphylococci, streptococci (but not enterococci), H. influenzae and M. catarrhalis, including β-lactamase-producing strains. Isolates of Str. pneumoniae exhibiting reduced susceptibility to penicillin are less susceptible (MIC 0.125–2 mg/L). Most enterobacteria, including many Enterobacter, Citrobacter, Serratia and Proteus spp., are susceptible. It is not active against Ps. aeruginosa, Sten. maltophilia or atypical respiratory pathogens such as Chlamydophila pneumoniae and M. pneumoniae. It is stable to staphylococcal and common enterobacterial β-lactamases.

Pharmakokinetik

Oral absorption: c. 70%
Cmax 200 mg oral: c. 1.8 mg/L after 1.5–3 h
Plasma half-life: 0.8–1.3 h
Volume of distribution: 9.3 L
Plasma protein binding: 88%
After oral administration the pivaloyl ester is rapidly cleaved by esterases in the gut wall. Ingestion with food improves the bioavailability. Plasma concentrations are raised in elderly patients. There is no accumulation on repeated dosing.
It is excreted unchanged in the urine with a half-life of around 1.5 h, achieving a concentration of 150–200 mg/L within 4 h. Dosage adjustment is recommended in patients with deteriorating renal function.

Clinical Use

It has been advocated for community-acquired upper and lower respiratory tract infections and skin infections.

Nebenwirkungen

In common with other pivoxil esters it may cause carnitine deficiency. Other side effects are those common to cephalosporins, mainly gastrointestinal disturbance.

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