8,9,10-Trinorborna-2,5-dien

2,5-Norbornadiene Struktur
121-46-0
CAS-Nr.
121-46-0
Bezeichnung:
8,9,10-Trinorborna-2,5-dien
Englisch Name:
2,5-Norbornadiene
Synonyma:
Norbornadiene;BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIENE;Norborna-2,5-diene;Bicyclo[2.2.1]heptadiene;BICYCLO[2.2.1]-2,5-HEPTADIENE;Norbornadine;2,5-NORBORNADINE;Bicycloheptadiene;2,5-NORBORNADIENE;Dicycloheptadiene
CBNumber:
CB7406300
Summenformel:
C7H8
Molgewicht:
92.14
MOL-Datei:
121-46-0.mol

8,9,10-Trinorborna-2,5-dien Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-20--19°C
Siedepunkt:
89 °C(lit.)
Dichte
0.906 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
69 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.470(lit.)
Flammpunkt:
12 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly)
Aggregatzustand
A liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Explosionsgrenze
1.6-6.3%(V)
Wasserlöslichkeit
Immiscible with water.
maximale Wellenlänge (λmax)
195nm(EtOH)(lit.)
BRN 
506224
Stabilität:
Volatile
InChIKey
SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.67 at 25℃ and pH7
Oberflächenspannung
64.3-64.4mN/m at 900μg/L and 20.3℃
CAS Datenbank
121-46-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,5-Norbornadiene(121-46-0)
EPA chemische Informationen
2,5-Norbornadiene (121-46-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F
R-Sätze: 11
S-Sätze: 16-23
RIDADR  UN 2251 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. RB6535000
13
Selbstentzündungstemperatur 350 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29021990
Toxizität LD50 orl-rat: 890 mg/kg SHELL*
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.

8,9,10-Trinorborna-2,5-dien Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Aussehen Eigenschaften

C7H8; Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien. Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Leicht entzündlich.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD50 (oral, Ratte): 890 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

2,5-Norbornadiene, also known as dicycloheptadiene, is a clear colorless to slightly yellow liquid that is soluble in petroleum ether and insoluble in water. Commercially available goods usually contain 500 ppm of 2,6-di-tert-butyl-p-methylphenol (BHT) as a stabilizer. Analyzing the structural characteristics of NBD, it can be found that it has good reaction properties and can synthesize a variety of organic compounds through addition or substitution reactions at the double bond.

Verwenden

2,5-Norbornadiene is used as an intermediate in prostaglandin synthesis and shows anti-ethylene effect on plants. It acts as a starting material for the synthesis of diamantane and as an acetylene transfer agent for instance, in reaction with 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine. It is also a useful dienophile in Diels-Alder reactions.

synthetische

2,5-Norbornadiene is of interest as a metal-binding ligand, whose complexes are useful for homogeneous catalysis. Norbornadiene can be formed by a Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and acetylene.

Allgemeine Beschreibung

2,5-norbornadiene, stabilized appears as a colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. When heated will polymerize and at decomposition emits acrid smoke and irritating fumes.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

2,5-NORBORNADIENE may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions. Violent explosions at low temperatures in ammonia synthesis gas units have been traced to the addition products of dienes and nitrogen dioxide [Bretherick, 5th Ed., 1995].

Health Hazard

Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous route. Moderately toxic by ingestion and intraperitoneal routes. Mildly toxic by inhalation. A flammable liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

läuterung methode

Purify the diene by distillation from activated alumina [Landis & Halpern J Am Chem Soc 109 1746 1987]. [Beilstein 5 IV 879.]

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