2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI&
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- CAS-Nr.
- 106018-85-3
- Englisch Name:
- 2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI&
- Synonyma:
- SES-Cl;2-(triMethylsilyl)ethane-1-sulfonyl chloride;06018-85-3;2-(trimethylsilyl)ethylsulfonylchloro;2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI&;2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl chloride;2-(TRISMETHYLSILYL)ETHANESULPHONYLCHLORIDE;2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonyl chloride;Ethanesulfonylchloride, 2-(triMethylsilyl)-;2-Trimethylsilylethylsulfonyl chloride, SES-Cl
- CBNumber:
- CB7972474
- Summenformel:
- C5H13ClO2SSi
- Molgewicht:
- 200.76
- MOL-Datei:
- 106018-85-3.mol
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2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI& Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 146.8 °C/760 mmHg
- Dichte
- 1.059 g/mL at 25 °C
- Brechungsindex
- n20/D 1.4444
- Flammpunkt:
- 21 °C
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- Sol most common organic solvents.
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
F,Xi |
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| R-Sätze: |
11-36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26 |
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| RIDADR |
UN 1993 3/PG 2 |
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| WGK Germany |
3 |
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| HS Code |
2931900090 |
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| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H225 |
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. |
Entzündbare Flüssigkeiten |
Kategorie 2 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> |
P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P210 |
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI& Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Physikalische Eigenschaften
bp 60 °C/0.1 mmHg; yellow oil.
Verwenden
β-Trimethylsilylethanesulfonyl Chloride is used in the protection of primary and secondary amines as their
sulfonamides, which are cleaved by fluoride ion. It participates in the reations of Protection of Amines, SESCl in Synthesis, N-Alkylation, Deprotection Conditions, Formation of 2-Trimethylsilylethanesulfonylimines, the (N-SES-Imino) Phenyliodinane or SESN=IPh Reagent, SES-N3, etc.
synthetische
|?-Trimethylsilylethanesulfonyl Chloride can be most conveniently synthesized
from commercially available vinyltrimethylsilane (eq 1).
Radical addition of sodium bisulfite to the vinyl group catalyzed
by t-butyl perbenzoate yields the sulfonate salt which can be directly converted to SESCl with phosphorus(V) chloride. The chloride can then be purified by distillation.
The intermediate sulfonate salt is commercially
available. The chloride can also be prepared in 62% yield
from the salt using sulfuryl chloride and triphenylphosphine
(eq 2). A less convenient procedure to synthesize SESCl using |?-trimethylsilylethylmagnesium chloride and sulfuryl
chloride has also been developed (eq 3).
läuterung methode
Check IR; if the bands at ~3200 (OH) cm-1 are strong, then much of the SES-Cl had hydrolysed, and it should be treated with POCl3 (with cooling) and stirred at ~25o for about 1hour, poured into ice cold H2O, extracted with CH2Cl2, washed with NaHCO3, dried (Na2SO4), evaporated , and it distils as a yellow oil in a vacuum. This procedure is used for converting the Na salt to SES-Cl. It reacts with amines to form amides, e.g. SES-NRR’, which on heating with CsF (i.e. F-ions) in DMF at 95o provide the amine (NHRR’), SO2 and CH2=CH2 [Weinreb et al. Tetrahedron Lett 27 2099 1986]. [Ribiere et al. Chem Rev 106 2249 2006.]
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