Dibutyldisulfid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Dibutyldisulfid bildet eine gelbe, wasserunlösliche, ekelhaft riechende Flüssigkeit. Die Substanz findet sich in verschiedenen Pflanzenarten der Gattung Ferula. Der übelriechende Saft dieser Pflanzen enthält neben Dibutyldisulfid auch noch andere Mono-, D
Synthese
In einem 800-ml-Becherglas werden 30 ml 1-Brombutan und 74,4 g wasserfreies Natriumthiosulfat in 450 ml 50 proz. Ethanol unter Erwärmen gelöst. Danach gibt man in kleinen Portionen Iod hinzu, bis die Iodfarbe bestehen bleibt. Anschließend trennt man das zweiphasige Gemisch in einem Scheidetrichter. Die wäßrige Phase wird mit Diethylether extrahiert. Der nach dem Abdampfen des Ethers verbleibende Rückstand wird mit der vorher im Scheidetrichter abgetrennten öligen Schicht vereinigt. Im Anschluß daran wäscht man das Öl im Scheidetrichter mit Natriumhydrogensulfitlösung und trocknet das Öl dann mit wasserfreiem Natriumsulfat. Nach dem Trocknen wird die Flüssigkeit in einen 100-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Daraufhin wird im Vakuum bei 3 Torr destilliert und man fängt die zwischen 90 und 100℃ übergehende Fraktion auf. Sie besteht aus reinem Dibutyldisulfid und entsteht mit einer Ausbeute von 57 % der Theorie (Anm. 1).
Anm. 1: Das Dibutyldisulfid ist eine penetrant riechende Flüssigkeit und zählt zu den Stinkstoffen. Die Synthese sollte nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colourless to very slightly brown liquid
Synthesis Reference(s)
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 34, p. 486, 1986
DOI: 10.1248/cpb.34.486Synthesis, p. 1091, 1982
DOI: 10.1055/s-1982-30083
läuterung methode
Shake it with lead peroxide, filter and distil it in a vacuum under N2. [Beilstein 1 IV 1560.]
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