2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-on

Hinokitiol Struktur
499-44-5
CAS-Nr.
499-44-5
Bezeichnung:
2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-on
Englisch Name:
Hinokitiol
Synonyma:
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-;β-thujaplicin;Hinokitol;BETA-THUJAPLICIN;BETA-THUJAPLICINE;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIENE;2-HYDROXY-4-ISOPROPYLCYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-1-ONE;HINOKITIOL;B-THUJAPLICIN;Hinokitiol>
CBNumber:
CB8714323
Summenformel:
C10H12O2
Molgewicht:
164.2
MOL-Datei:
499-44-5.mol

2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
50-52 °C(lit.)
Siedepunkt:
140 °C10 mm Hg(lit.)
Dichte
1.0041 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5190 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 25 mg/ml) or in Ethanol (up to 25 mg/ml).
Aggregatzustand
solid
pka
7.06±0.30(Predicted)
Farbe
White
Geruch (Odor)
at 100.00 %. phenolic woody mossy
Geruchsart
woody
Merck 
14,9390
Stabilität:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 4 months.
LogP
1.137 (est)
CAS Datenbank
499-44-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-(499-44-5)
EPA chemische Informationen
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)- (499-44-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22
S-Sätze: 36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GU4200000
HS Code  2914290090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Hinokitiol (β-thujaplicin) is a natural monoterpenoid found in the wood of trees in the family Cupressaceae. It is a tropolone derivative and one of the thujaplicins.Hinokitiol is used in oral and skin care products,and is a food additive used in Japan.

Verwenden

Hinokitiol is a natural monoterpenoid found in the wood of trees in the family Cupressaceae. It is a tropolone derivative and one of the thujaplicins. Hinokitiol has inhibitory effects on Chlamydia trachomatis and may be clinically useful as a topical drug.

Definition

ChEBI: A monoterpenoid that is cyclohepta-2,4,6-trien-1-one substituted by a hydroxy group at position 2 and an isopropyl group at position 4. Isolated from Thuja plicata and Chamaecyparis obtusa, it exhibits antimicrobial activities.

Anticancer Research

Studied in xenograft tumors such lung adenocarcinoma cell, EGFR-TKI-resistantlines PC9-IR and H1975 in which the growth inhibition was observed, a novel antitumormechanism was hypothesized. In summary, the hinokitiol can induce DNAdamage and autophagy (Rodrigues et al. 2015).

2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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