α-(4-クロロフェニル)-α-トリクロロメチル-4-クロロベンゼンメタノール 化学特性,用途語,生産方法
種類
ケルセンは形状によって、次のように分類することができます。
1. ケルセン粉剤
ケルセン粉剤は形状が粉状になっています。粉剤なので水には希釈せず、そのまま土壌に散布して使用します。風の強い日の散布は粉剤がまいあがってしまう可能性があるため、注意が必要です。
2. ケルセン水和剤
ケルセン水和剤はケルセン粉剤と同様、形状が粉状になっています。水和剤なので、水に希釈して農作物に散布して使用します。水に希釈すると、不透明な液体になり、放置すると沈殿ができることが特徴です。
3. ケルセン乳剤
ケルセン乳剤は形状が液体です。水に希釈して農作物に散布して使用します。水に希釈する際に泡立ちが少なく、作業を効率的に行えます。
農薬用途
殺虫剤
化学的特性
Pure dicofol is available as a white or grey powder or colourless crystal solid, while the technical dicofol is a red-brown or amber viscous liquid with an odour like fresh-cut hay. Dicofol undergoes decomposition on burning or on contact with acids, acid fumes, or bases producing toxic and corrosive fumes including hydrogen chloride.
Dicofol is combustible and incompatible with strong oxidising agents. Dicofol is soluble in most aliphatic and aromatic solvents and most common organic solvents but practically insoluble in water and hydrolyses in basic solution.
使用
Acaricide, organochlorine pesticide. Dicofol is a non-systemic acaricide/miticide currently registered in the US and Canada for use on a wide variety of crops.
定義
ChEBI: A tertiary alcohol that is DDT in which the benzylic hydrogen has been replaced by a hydroxy group.
一般的な説明
Dicofol or kelthane is a white crystalline, wettable powder dissolved in a liquid carrier, (water). The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Since Dicofol is a liquid Dicofol can easily penetrate the soil and contaminate groundwater and nearby streams. Dicofol can cause illness by inhalation, skin absorption, and/or ingestion. Dicofol is used as a pesticide.
空気と水の反応
Hydrolyzed in alkaline media to dichlorobenzophenone and chloroform. Insoluble in water.
反応プロフィール
Dicofol is an organochlorine bridged diphenyl. Halogenated aliphatic compounds are moderately or very reactive. Reactivity generally decreases with increased degree of substitution of halogen for hydrogen atoms. Halogenated aliphatics are incompatible with strong oxidizing and reducing agents. Also, they are incompatible with many amines, nitrides, azo/diazo compounds, alkali metals, and epoxides. Dicofol hydrolyzes in alkali. Dicofol is slightly corrosive to metals. Contact with steel at elevated temperatures causes formation of toxic gases. .
健康ハザード
Exposures to dicofol cause adverse health effects and poisoning. Occupational workers
suffer harmful effects on inhalation, ingestion and through skin contact. The symptoms
of poisoning include, but are not limited to, nausea, dizziness, weakness, and vomiting
from ingestion or respiratory exposure, skin irritation or rash from dermal exposure.
Dicofol-poisoned occupational workers show skin sensitization, conjunctivitis of the eyes,
and pathomorphological changes in the liver, kidneys, and CNS. After exposures to high
concentrations of dicofol, workers show nervousness, hyperactivity, headache, nausea,
vomiting, unusual sensations, fatigue, convulsions, coma, respiratory failure, and death.
However, published literature is limited and more data is required on occupational workers
as well as the general population.
使用用途
ケルセンの主な使用用途は、殺虫剤として害虫の防除です。水で指定倍率に希釈したり、土壌に指定量散布したりして使用します。ただし、使用時期、総使用回数にも制限があるため、確認が必要です。
ケルセンは、ハダニに対して高い防除効果があることが特徴です。ハダニは植物の葉や果実を吸汁する大きさ0.5mmほどの小さな害虫です。小さく目で見つけることが難しいため、発生初期には気づきにくく、被害が大きくなってから発見されることが多くあります。
また、産卵数が多く、非常に繁殖力が強いため防除の対策をしないと爆発的に増殖してしまいます。ハダニの卵期、幼虫期、成虫期に効果があるため、多くの場面で使用可能です。本剤の作用はIRACの作用機構分類ではUN (不明) となっていますが、摂食後に害虫体内でオキソン体に変換されて、中枢神経系におけるコリン作動性シナプスに存在するアセチルコリンエステラーゼの阻害剤として作用します。
すると、興奮性神経伝達物質の1種であるアセチルコリンが分解できなくなり、神経細胞間にアセチルコリンが蓄積して、異常な興奮伝導が生じます。その結果、殺虫効果になると考えられています。
使用上の注意点
- ケルセンは平成16年に農薬としての登録失効となり、平成22年以降農薬としての販売中止と使用が禁止されています。現在はメーカーが回収を行なっています。
- 厚生労働省の安全データシートによると、経口による急性毒性や眼に対する重篤な損傷性の可能性があるとしています。そのため、使用時には手袋やマスク、防護メガネを着用し、目や鼻、肌に直接かからないように注意が必要です。
- 可燃性で、引火すると刺激性あるいは有毒なガスを放出します。火が近くにある環境での使用は、厳重な注意が必要です。
- 保管はケルセンの入った容器を、しっかりと密閉し換気の良い場所で保管します。
- ケルセンの製品や容器を廃棄する場合、都道府県知事の許可を受けた専門の廃棄物処理業者に依頼して廃棄をしてもらう必要があります。
- 水生環境や周辺環境に影響がでるため、環境中へ流出しないよう注意が必要です。
农业用途
Insecticide, Acaricide: Not approved for use in EU countries. Severely
Restricted for use in EU (containing>78% p,p'-dicofol or
1 g/kg of DDT and DDT-related compounds). Dicofol is
an organochlorine miticide/pesticide used for foliar applications,
mostly on cotton, apples, and citrus crops. Other
crops include: strawberries, mint, beans, peppers, tomatoes,
pecans, walnuts, stonefruit, cucurbits, and nonresidential
lawns/ornamentals. Formulations registered
for use on food/feed crops include emulsifiable concentrates,
and wettable powder formulations. These formulations
may be applied as concentrated or dilute sprays
using aircraft, duster, groundboom, and sprayer. Dicofol
is manufactured from DDT. In 1986, use of dicofol was
temporarily canceled by the U.S. EPA because of concerns
raised by high levels of DDT contamination. However,
it was reinstated when it was shown that modern manufacturing
processes can produce technical-grade dicofol
which contains <0.1% DDT.
製品名
ACARIN®[C]; CALLIFOL®; CARBAX®;
CEKUDIFOL®; DECOFOL®; DICOMITE®; DIFOL®;
FERRIAMICIDE®; FUMITE DICOFOL®; FW
293®; HIFOL®; KELTANE®; KELTHANE®; P,P'-
KELTHANE®; KELTHANETHANOL®; MILBOL®;
MITIGAN®; TIKTOK®; VAPCOTHION®, dicofol
職業ばく露
A potential danger to those
involved in manufacture, formulation and application of
this organochlorine pesticide. Used as acaricide (miticide)
in agricultural and nonagricultural applications. Similar
in structure to DDT.
概要
ケルセン (英: Kelthane) とは、農薬の主成分として使用されている有機塩素系化合物 (C14H9Cl5O) でしたが、現在は非登録の農薬です。
化学物質名は2.2.2-トリクロロ-1.1-ビス (4-クロロフェニル) エタノール、別名としてジコホール (英: Dicofol) とも呼ばれる物質です。水和剤、乳剤およびその混合剤として加工され、非浸透性の殺ダニ剤として市販されており、ダニの防除に使用されていました。
適用される農作物は、トマトやキュウリなどの野菜類やカンキツやリンゴなどの果樹類、花き類など幅広いです。安全性については、特に指定はありません。
毒性区分は毒物及び劇物に該当しない普通物でしたが、難分解性と高濃縮性があるとされ、環境ホルモン様作用や水生環境への影響についての指摘があります。日本、アメリカ、ヨーロッパ等にて、主要な農作物に対して残留基準が設定されています。
環境運命予測
Plant. The major metabolite reported on apples is 4,4′-dichlorobenzophenone. On apples, dicofol concentrations decreased from 702 ppm to 436 ppm after 15 days. 4,4′Dichlorobenzophenone increased from 25.5 ppm at time of spraying to 25.5 ppm 15 days after spraying (Archer, 1974). Four days after spraying cucumbers with dicofol, residues decreased from 0.95–1.6 ppm to 0.4–1.5 ppm. No residues were detected 8 days after spraying (Nazer and Masoud, 1986). A half-life of 6 days was reported for dicofol in alfalfa (Akesson and Yates, 1964).
Chemical/Physical. When dicofol was exposed to sunlight for 20 days, a 10% yield of 4,4′-dichlorobenzophenone was obtained. Solvents containing dicofol and exposed to UV light resulted in the formation of chlorobenzilic acid esters (Vaidyanathasw
代謝経路
Dicofol(1) is an analogue of DDT. However, the replacement of a hydrogen
atom at position 1 by a hydroxyl group results in a fundamental
change in chemical properties and increases the lability of the molecule. It
breaks readily down to 4,4’-dichlorobenzophenone (2) thermally or on
hydrolysis and this compound is a major metabolite in mammals and
plants.
輸送方法
UN2996 Organochlorine pesticides, liquid, toxic,
Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
UN3082 Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.
s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous
material, Technical Name Required.
不和合性
Incompatible with alkaline pesticides,
strong acids; acid fumes; aliphatic amines; isocyanates.
Halogenated aliphatic compounds are moderately or very
reactive. Halogenated organics generally become less reactive as more of their hydrogen atoms are replaced with halogen atoms. Halogenated aliphatics are incompatible with
strong oxidizing and reducing agents. Also, they are incompatible with many amines, nitrides, azo/diazo compounds,
alkali metals, and epoxides. Dicofol hydrolyzes in alkali.
It is slightly corrosive to metals. Contact with steel at
elevated temperatures causes formation of toxic gases
廃棄物の処理
In accordance with
40CFR165, follow recommendations for the disposal of
pesticides and pesticide containers. Must be disposed properly by following package label directions or by contacting
your local or federal environmental control agency, or by
contacting your regional EPA office.
α-(4-クロロフェニル)-α-トリクロロメチル-4-クロロベンゼンメタノール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品