(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン

(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン 化学構造式
1149-99-1
CAS番号.
1149-99-1
化学名:
(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン
别名:
ランプテロール;(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン;イルジンS;イルシンS;(2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-2,4,6-トリメチル-3α,6β-ジヒドロキシスピロ[2H-インデン-5(3H),1'-シクロプロパン]-7(6H)-オン;1β,5α-ジヒドロキシ-2α-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-1,2-ジヒドロスピロ[6H-インデン-6,1'-シクロプロパン]-4(5H)-オン;イルジンS 1000ΜG/ML;イルジン S;(2'S,3'R,6'R)-3',6'-ジヒドロキシ-2'-(ヒドロキシメチル)-2',4',6'-トリメチル-2',3',6',7'-テトラヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5'-インデン]-7'-オン;1β,5α-ジヒドロキシ-2α-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-1,2-ジヒドロスピロ[6H-インデン-6,1′-シクロプロパン]-4(5H)-オン;(2′S,3′R,6′R)-2′,3′-ジヒドロ-3′,6′-ジヒドロキシ-2′-ヒドロキシメチル-2′,4′,6′-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5′-[5H]インデン]-7′(6′H)-オン;(2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-2,4,6-トリメチル-3α,6β-ジヒドロキシスピロ[2H-インデン-5(3H),1′-シクロプロパン]-7(6H)-オン
英語名:
illudin S
英語别名:
CS-1385;Illudin;Lampterol;Illusin S;Lunamycin;illudin S;NSC 400979;Illudine S;NSC-626369;(1R,2S,5R)-1,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethylspiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-4-one
CBNumber:
CB91318110
化学式:
C15H20O4
分子量:
264.32
MOL File:
1149-99-1.mol

(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン 物理性質

融点 :
124-126℃
沸点 :
327.55°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.0583 (rough estimate)
屈折率 :
1.4300 (estimate)
貯蔵温度 :
-20°C, Inert atmosphere
溶解性:
DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見 :
A light yellow solid
酸解離定数(Pka):
12.50±0.70(Predicted)

安全性情報

(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン 価格 もっと(1)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
林純薬工業株式会社 99053148 イルジンS 1000μg/ml
Illudin S, 1000μg/ml in methanol
1149-99-1 1.5ml ¥98000 2024-03-01 購入

(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン 化学特性,用途語,生産方法

説明

Illudins are fungal sesquiterpenes that, through their unique DNA alkylating actions, have anticancer potential. Illudin S is a cytotoxic illudin that is converted, intracellularly, to metabolites that cause a complete block of cell cycling at the G1-S phase interface, particularly in myeloid and T-lymphocyte leukemia cells (IC50 = 6-11 nM). T-lymphocyte leukemia CEM cells that are resistant to doxorubicin , epipodophyllotoxins, and 1-β-D-arabinofuranosylcytosine display only 2-fold increased resistance to illudin S. Illudin S metabolites induce DNA damage that is not repaired by the processes that counter conventional DNA alkylating agents.

使用

Illudin S is potent antitumor sesquiterpene, first isolated from the fungus, Clitocybe illudens, in 1963. Illudin S is metabolically activated to reactive intermediates that bind DNA. The DNA damage appears to differ from that of other reactive metabolites. Importantly, illudin S exhibits in vitro and in vivo potency against multi-drug resistant tumours.

(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン 生産企業

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BOC Sciences
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+8617315815539
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AFINE CHEMICALS LIMITED
0571-85134551
info@afinechem.com CHINA 15377 58
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alfa4@alfachem.cn China 12755 58
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sales@chemhifuture.com China 3136 58
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market18@leapchem.com China 43348 58

(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン  スペクトルデータ(1HNMR)


1149-99-1((2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン)キーワード:


  • 1149-99-1
  • illudin S
  • (2'S,3'R,6'R)-2',3'-Dihydro-3',6'-dihydroxy-2'-hydroxymethyl-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one
  • Illusin S
  • Lampterol
  • NSC-626369
  • Illudin
  • Illudine S
  • Lunamycin
  • NSC 400979
  • (1R,2S,5R)-1,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethylspiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-4-one
  • CS-1385
  • Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 2',3'-dihydro-3',6'-dihydroxy-2'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-, (2'S,3'R,6'R)-
  • ランプテロール
  • (2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン
  • イルジンS
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  • (2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-2,4,6-トリメチル-3α,6β-ジヒドロキシスピロ[2H-インデン-5(3H),1'-シクロプロパン]-7(6H)-オン
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  • イルジン S
  • (2'S,3'R,6'R)-3',6'-ジヒドロキシ-2'-(ヒドロキシメチル)-2',4',6'-トリメチル-2',3',6',7'-テトラヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5'-インデン]-7'-オン
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  • (2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-2,4,6-トリメチル-3α,6β-ジヒドロキシスピロ[2H-インデン-5(3H),1′-シクロプロパン]-7(6H)-オン
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