4-溴-3-羟甲基吡啶

2020/10/22 21:04:06

【背景及概况】[1][2]

4-溴-3-羟甲基吡啶,英文名称为(4-Bromopyridin-3-yl)methanol,CAS号为197007-87-7,分子式为C6H6BrNO,分子量188.02200;PSA:33.12000;LogP:1.33640。密度1.668g/cm3,沸点302.8ºC at 760 mmHg,闪点136.9ºC,折射率1.598,蒸气压0.000427mmHg at 25°C。

如果吸入4-溴-3-羟甲基吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

【合成】

可由4-溴吡啶-3-甲醛作为反应原料进行反应,生成4-溴-3-羟甲基吡啶,收率为70%,反应方程式如下:

【应用】[2]

4-溴-3-羟甲基吡啶可作为中间体用于合成其它具有一定活性的化合物。4-溴-3-羟甲基吡啶的应用举例如下:

4-溴-3-羟甲基吡啶(6)的碘吡啶甲醇溶液和炔基酚(7)之间进行Mitsunobu反应制备化合物1,反应方程式如下:

之后,在3-硝基苯基硼酸存在下炔烃芳基碘化物(1)进行钯催化反应,得到吡啶氧杂环庚烷2a,反应方程式如下:

【参考文献】

[1] http://baike.molbase.cn/cidian/976840_xianlu_1075254

[2] Carson M W, Giese M W, Coghlan M J. An intra/intermolecular Suzuki sequence to benzopyridyloxepines containing geometrically pure exocyclic tetrasubstituted alkenes[J]. Organic letters, 2008, 10(13): 2701-2704.

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