技术背景
2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯在常温常压下通常表现为固体，其作为一种酯类化合物，具有一定的极性，但在水中的溶解度可能有限，更易溶于多种常见的有机溶剂，如醇类、酮类和卤代烃等。2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯分子结构中含有两个关键的反应性基团：硝基和酯基。硝基是一个强吸电子基团，它的存在会显著影响苯环上其他位置的电子云密度，使得苯环的亲电取代反应活性发生改变，通常会使进一步的亲电取代反应更倾向于发生在硝基的间位（如果该位置尚未被占据）。硝基本身可以被还原为氨基（-NH₂），这是一个非常重要的转化，因为氨基是构成许多染料、药物中间体的重要官能团。另一侧的酯基，则可以在酸性或碱性条件下发生水解，生成相应的羧酸；或者与亲核试剂发生反应，例如与胺类化合物反应生成酰胺。这些丰富的化学反应性，为2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯在合成化学中的应用提供了广阔的空间。
2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯的应用简介
哈尔滨工业大学的罗磊在其硕士学位论文《Pt3Mn/PtCo 的制备及其在叶酸和来那度胺氢化中的应用》中通过 2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料，经过溴化、环化后得到来那度胺前体，前体经催化加氢得到来那度胺。通过研究、调控反应温度、时间、催化剂比例、氢气压力等反应条件，Pt3Mn/CNTs 催化加氢合成来那度胺的核磁产率达到 84%，为来那度胺的催化加氢合成增添了新的路径[1]。江苏永安化工有限公司在其发明专利《一种3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯与3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯的联产工艺》中的还原加氢反应中，以2‑甲基‑3‑硝基苯甲酸或2‑甲基‑3‑硝基苯甲酸甲酯为原料，氢化还原制备3‑氨基‑2‑甲基苯甲酸；再以还原产物为原料经重氮化、水解以及酯化一锅反应、减压蒸馏收集3‑羟基‑2‑甲基苯甲酸酯成品与3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸酯成品[2]。吴亚明、葛裕华、薛忠傻在其研究论文《吲哚-4-甲醛的合成新方法》中以2-甲基-3-硝基苯甲酸甲醇为原料，经硼氢化钠还原和铬酐-吡啶络合物氧化制得2-甲基-3-硝基苯甲醛，并用乙二醇保护醛基，经DMFDMA缩合、RaneyNi-水合肼环化、稀盐酸酸解等反应合成了吲哚-4-甲醛[3]。
参考文献
[1] 罗磊. Pt3Mn/PtCo 的制备及其在叶酸和来那度胺氢化中的应用. 哈尔滨工业大学硕士学位论文[D], 2024.1.
[2] 江苏永安化工有限公司. 一种3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯与3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯的联产工艺. CN113121339B[P]; 2022.10.11.
[3] 吴亚明, 葛裕华, 薛忠傻. 吲哚-4-甲醛的合成新方法. 合成化学[J], 2004, 12(4): 333-335.