洋茉莉醛二乙缩醛的应用和制备

2020/2/12 15:15:45

背景及概述[1]

洋茉莉醛二乙缩醛有温柔的花香香气,并有甜润的辛香香韵。无色液体,具有柔和的花香香气,并带有甜润的辛香香韵。不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂。闪点为85℃,沸点为279~281℃、153~154℃/1.5kPa,相对密度d204为1.113~1.121,折射率n20D为1.4990~1.5040,闪点为85℃。美国IFF公司生产洋茉莉醛二乙缩醛,其产品规格为:含量不少于95%(色谱法),d2041.113~1.121,n20D1.499~1.504,闪点85℃。

应用[1]

洋茉莉醛二乙缩醛可用于日化香精配方中,用量在5%以内。IFRA没有限制规定。

制备[2-3]

洋茉莉醛二乙缩醛制备如下:

1)以邻苯二酚为原料合成洋茉莉醛是在碱催化作用下,二甲亚砜为溶剂中,使邻苯二酚亚甲基化,得到1,2-亚甲二氧基苯。然后在0℃强酸性条件下,使1,2-亚甲二氧基苯转化生成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸,最后在沸水浴中,用稀硝酸进行氧化脱羧,得到洋茉莉醛。

 

2)向洋茉莉醛(3mmol),苯乙酮(3mmol),(EtO)3CH(10mmol)在无水乙醇中的磁力搅拌的溶液10mL回流中加入TiO2=SO24(100mg)。反应完成后,将催化剂滤出并用Et2O洗涤,并将滤液用盐水(2×15mL)洗涤并干燥(MgSO4)。减压浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法分离混合物,以96%的收率得到洋茉莉醛二乙缩醛,并且几乎定量地回收了苯乙酮。

主要参考资料

[1] 合成香料工艺学

[2] 洋茉莉醛的合成及其应用研究进展

[3] SyntheticCommunications:AnInternationalJournalforRapidCommunicationofSyntheticOrganicChemistry

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