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降冰片烯二酸酐的用途与制备

发布日期:2020/3/26 13:39:19

背景及概述[1]

降冰片烯二酸酐是从石油醚中析出者为正交晶系白色柱状结晶,有潮解性,熔点164~165℃。微溶于石油醚,溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇、乙酸乙酯。加热超过其熔点时,转化为顺式平衡混合物。与水反应,生成相应的酸。其对皮肤粘膜有刺激作用。

用途[1]

降冰片烯二酸酐有多种用途:①用作聚酯树脂、醇酸树脂的原料,与其他酸酐相比,所制得的产品有许多优点,色泽浅,干燥时间短,耐候性、粘接性、耐药剂性良好,广泛用于清漆、磁漆、醇酸树脂涂料等方面。②用作农药原料,生产杀虫剂和杀菌剂。③用作环氧稳定剂EDET的原料。④本品的二烯丙酯可作为不饱和聚酯树脂的耐热性交联剂。⑤用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂、松脂等的改性剂、橡胶硫化调节剂、树脂增塑剂、表面活性剂等。

制备[2]

内型降冰片烯二酸酐的制备:1L三口烧瓶中,加入马来酸酐(150.0g,1.5mol),甲基叔丁醚450mL,冷却至10℃,搅拌缓慢滴加用260mL甲基叔丁基醚稀释的刚解聚的环戊二烯单体(131.5g,2.0mol)(预先冷冻,由于环戊二烯室温易聚合)。控温低于20℃反应2h,反应完毕有大量白色固体析出,抽滤,用甲基叔丁基醚洗涤(50mL×3),白色固体真空干燥箱40℃干燥12h,得白色晶体产物(234.9g,93.5%)。熔点154.3-158.0℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.31(t,J=1.8Hz,2H),3.58(q,J=1.6Hz,2H),3.52-3.50(m,2H),1.79(dt,J=9.2,2.0Hz,1H),1.58-1.56(m,1H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:171.3,135.4,52.7,47.0,46.0.

外型降冰片烯二酸酐的制备:氮气保护下,在100mL三口烧瓶中加入内型降冰片烯二酸酐(10.0g,60.9mmol),邻苯二甲醚15mL,加热至180℃搅拌1h,冷却至室温冰水浴降温至10℃有固体析出,过滤得白色固体3.0g(exo∶endo=30.2∶1);在滤液中加入内型降冰片烯二酸酐(10.0g,60.9mmol)继续180℃加热1h,冷却至室温冰水浴降温至10℃有固体析出,过滤得白色固体6.5g(exo∶endo=7.2∶1);再在滤液中加入内型降冰片烯二酸酐(10.0g,60.9mmol)继续180℃加热1h,冷却至室温冰水浴降温至10℃有固体析出,过滤得白色固体11.5g(exo∶endo=2.7∶1);再在滤液中加入内型降冰片烯二酸酐(10.0g,60.9mmol)继续180℃加热1h,冷却至室温冰水浴降温至10℃有固体析出,过滤得白色固体13.5g(exo∶endo=1.3∶1);重复4次操作后共得固体粗产品(34.5g,86.3%)。用甲苯多次重结晶得到外型降冰片烯二酸酐纯品(16.6g,41.4%)。熔点141.8-145.6℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.33(t,J=1.8Hz,2H),3.46-3.45(m,2H),3.00-2.99(m,2H),1.67(dt,J=10.4,1.6Hz,1H),1.46-1.43(m,1H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ∶171.6,137.9,48.70,46.8,44.1.

主要参考资料

[1]实用精细化工辞典

[2]CN201410679898.X外型降冰片烯二酸酐的制备方法

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