三嗪酮的制备方法

2020/4/3 17:13:25

背景及概述[1][2]

三嗪酮是合成嗪草酮的必备原料。嗪草酮是内吸选择性除草剂,主要通过根吸收,茎、叶也可吸收。对1年生阔叶杂草和部分禾本科杂草有良好防除效果,是我国主要除草剂品种之一。

三嗪酮类化合物是一类具有潜在生物活性的杂环化合物,已经有许多品种作为杀虫剂得到成功开发和应用,具有杀虫活性的吡蚜酮是三嗪酮类化合物的典型代表具有低毒和环境友好等特点,吡蚜酮不会对害虫产生直接毒性,但是一旦害虫接触到该药剂便会因吸口针被阻塞而停止取食,直至饥饿致死。

制备方法[1]

三嗪酮制备方法具有以下步骤:

(1)将50.7克二氯频呐酮溶解于50毫升二甲基亚砜中,接着加入41.4克碳酸钾,加 热至110摄氏度,反应2小时,GC检测显示没有原料时,停止加热冷却。倒入水中,用乙酸乙酯 萃取,有机层依次用水和5%氯化钠溶液洗涤,干燥,旋干得到28.3克淡黄色液体,收率 88.8%,纯度96.0%。

(2)将28.3克化合物I悬浮于水中,冰浴下滴加102.0克30%双氧水,温度保持在25 摄氏度,反应1小时得到化合物II的水溶液,直接用于下一步反应。

(3)用30%浓盐酸调节化合物II的水溶液至pH值=2~3,然后升温至50摄氏度,然 后加入31.8克硫卡巴脲,加完后,滴加30%浓盐酸调节pH值=2,升温至80摄氏度反应5小时,过滤,干燥得到46.9克三嗪酮,收率83.6%,纯度98.8%。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201510623704.9 一种三嗪酮的制备方法

[2] [中国发明] CN201710649388.1 一种三嗪酮的制备方法

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