背景及概述[1]
哌草丹又称稗净、优克稗。有机杂环类内吸、选择性除草剂。哌草丹微溶于水，易溶于多种有机溶剂，对光稳定，在0.1cmol/kg盐酸和0.1cmol/kg烧碱水溶液中稳定。对稗草有特效，可由根和茎叶吸收后传导至整个植株。哌草丹是植物内源生长素颉颃剂，打破内源生长素的平衡，使蛋白质合成受阻，生长点细胞分裂受阻，停止生长而枯死。哌草丹适于水稻秧田、移栽大田、直播田使用，防除稗草及牛毛草。哌草丹对人畜低毒，对大鼠急性口服LD50为946～959mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>1.66mg/L。哌草丹对水生动物中等毒性，对家禽低毒。
制备[1]
1、哌啶酰氯的合成
在1000ml四口反应瓶内，加入600ml的甲苯和103g的哌啶，升温到65~70℃，滴加浓盐酸126g，加完后保持50min，升温回流分去水相，得到甲苯哌啶盐母液,备用。将上述哌啶盐母液投入1000l的烧瓶内，补加100ml的甲苯，再加催化剂A:2g，升温到60~65℃，通入气体光气，开始反应。约6h后，反应液澄清，反应完毕，再保持60~90℃，反应结束。在40~50℃温度下，通入N2赶走过量的光气，母液经蒸馏脱除甲苯溶剂，得微黄色哌啶酰氯166g。含量93.7%，收率87.8%，该粗品可直接用于下步的反应。若在5mmHg的高真空下，收集100~102℃的馏分，可得无色透明的哌啶酰氯。经气相色谱仪器分析（毛细管柱子：固定相DB-1,N2作载气，氢火焰检测。Inj:250℃，Det:250℃，Oven:180℃归一法。）含量可达98.5%以上。
2、哌草丹的合成
在250ml四口烧瓶中，按配比投入苄硫醇16g，130ml甲苯溶剂，再加入催化剂B:0.7g，在5~10℃下，双滴加哌酰氯17.5g和甲苯20ml配制的溶液及缚酸剂三乙胺12g，在0.5~1h内加完。滴加完再保持1~2h，升温度到80~90℃，继续反应2~3h。然后升温回流2~3h，反应结束。冷却至40℃以下，过滤去盐，反应液经10%的碳酸氢纳水溶液100ml，分3次洗涤，再用清水100ml分2次，洗到中性，取有机相，用无水硫酸钠吸水。后用真空去甲苯，蒸出甲苯溶剂。可得原药粗品26g含量93.7%。（气相归一法D8柱子同哌酰氯。Inj:280℃，Det:280℃，Oven:220℃，归一法），收率92.5%。粗品哌草丹，再高真空蒸馏，可得纯度95%以上的精品。哌草丹的定量分析用气相色谱内标法，二十二烷作内标，氯仿为溶剂，OV-101毛细管柱子。
应用[3]
CN201611165027.1开了一种增效除草混合物及其制备方法，由以下质量份数配方成分组成：噻草酮5-15份、氨磺乐灵4-8份、氯乙氟灵6-10份、稀禾定2-4份、三甲苯草酮6-10份、禾草灵5-7份、哌草丹4-6份、戊草丹4-8份、噁唑禾草灵4-6份、喹禾灵乙酯6-8份、环草敌4-6份、精噁唑禾草灵6-8份、吡氟禾草灵7-9份、克草敌5-7份，本发明还涉及包含这些混合物的除草组合物,其制备方法及其用于防治所不希望的植物的应用。
参考文献
[1]农业大词典
[2]严海昌,丁成荣.除草剂哌草丹的合成[J].山东农药信息,2006(08):26-27.
[3] CN201611165027.1一种增效除草混合物及其制备方法