背景及概述[1]
2-氯-6-氨基喹啉可作为医药合成中间体，可由3，4-二氢-1H-喹啉-2-酮为反应原料，制备中间体6-硝基-3，4-二氢喹啉-2（1H）-酮，进一步反应制备中间体2-氯-6-硝基喹啉，最后铁粉还原制得2-氯-6-氨基喹啉。
制备[1]
步骤1： 6-硝基-3，4-二氢喹啉-2（1H）-酮的制备
将3，4-二氢-1H-喹啉-2-酮（7.2g，48.9mmol）溶解于硫酸（150mL）中，冷却至0℃，滴加水（35mL），随后滴加硝酸（3.5mL，78mmol），保持温度低于0℃。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟。然后将反应混合物倒入冰水中，并用EtOAc（3x）萃取；用乙酸乙酯萃取，合并的有机相用MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到-6-硝基-3，4-二氢-1H-喹啉-2-酮，褐色固体，产量8.56g，91％。
步骤2：2-氯-6-硝基喹啉的制备
将6-硝基-3，4-二氢-1H-喹啉-2-酮（12.56g，65.4mmol）悬浮在甲苯（200mL）中，向其中加入DDQ（15.06g，66.3mmol），然后逐滴加入三氯化磷（30.5mL，327mmol），然后将反应混合物在90℃加热3小时。然后观察到深红色的半溶液已变成橙色自由流动的悬浮液，将反应混合物缓慢倒入冰水（1L）中，保持温度低于10℃。然后通过缓慢加入2.5M氢氧化钠水溶液将溶液中和至pH7，温度保持在10°C以下。然后将该棕色悬浮液用乙酸乙酯萃取，将水层进一步用乙酸乙酯反萃取，并将合并的有机层用盐水洗涤，将得到的橙色/棕色溶液用MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到棕色/橙色固体，将其在高真空下干燥过夜，2-氯-6-硝基喹啉产量7.2g，50％
步骤3：2-氯-6-氨基喹啉的制备
将2-氯-6-硝基喹啉（12.5g，59.9mmol）和氯化铵（9.78g，183mmol）悬浮在乙醇（175mL）和水（50mL）中，将所得混合物加热至60℃，并分批加入作为固体的铁粉（15.06g，270mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌2小时，然后将反应混合物浓缩以除去大部分乙醇，并将残余物用乙酸乙酯稀释并过滤以除去棕色固体，滤饼用乙酸乙酯洗涤，滤液用MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到褐色固体。将该物质吸附到二氧化硅上，并通过Biotage自动快速柱色谱法纯化，用10-100％乙酸乙酯/庚烷洗脱，合并相关级分并浓缩，得到乳黄色软蓬松固体2-氯-6-氨基喹啉，产量6.45g，60％
参考文献
[1] Gu Y G , Xu X , Weitzberg M , et al. Acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome[J]. 2014.