2-氨基-5-氯苯甲酸的制备和应用

2020/12/23 10:57:31

背景及概述[1]

2-氨基-5-氯苯甲酸是一种有机中间体,可由2-氨基-5-氯苯甲腈水解氰基得到,或者由2-氨基苯甲酸氯代后得到。有文献报道其可用于制备环扁桃酯药物中间体顺-3,3,5-三甲基环己醇。

制备[1][3]

报道一、

将2-氨基-5-氯苯甲腈(42.3mmol)和氢氧化钾(23.7g,423mmol)加入30ml水中,100℃回流加热回流5h,反应结束后冷却至室温,用稀盐酸调pH=7-8之间,得到2-氨基-5-氯苯甲酸。

报道二、

将66 mmol2-氨基苯甲酸溶于50 mL DMF,缓慢向其中加入8.81 g(66 mmol)N-氯代丁二酰亚胺(NCS),然后加热至100 ℃,反应2 h,冷却后倒入200 mL冰水中,有白色固体析出,过滤,将固体用乙酸乙酯溶解,干燥,脱溶得灰白色固体,乙醚洗涤后得固体2-氨基-5-氯苯甲酸。

应用[2]

CN201610292626.3公开了一种环扁桃酯药物中间体顺-3,3,5-三甲基环己醇的合成方法,通过在2-氨基-5-氯苯甲酸溶液中加入1,5,5-三甲基环己烯-3-酮,降温搅拌,缓慢加入锂粉末,加完后反应,然后升温继续反应,减压浓缩,浓缩液加入到溴化钾溶液中,再加入草酸溶液,最后二甲胺溶液提取、洗涤、脱水剂脱水、减压蒸馏、重结晶,得晶体顺-3,3,5-三甲基环己醇。相比传统的合成方法,该方法反应收率大大提高,同时提供了一种新的合成路线,为进一步提升反应收率打下了良好的基础。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910887468.X 多靶点型他克林衍生物及其制备方法和应用

[2] CN201610292626.3一种环扁桃酯药物中间体顺-3,3,5-三甲基环己醇的合成方法

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201310456588.7 一类取代苯基吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用

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