背景及概述[1][2]
2-碘苯甲醚为淡黄色液体，熔点8-10ºC，沸点125-126℃(96.8kPa)，溶于醇、醚等有机溶剂，不溶于水，见光易分解析出碘。2-碘苯甲醚是重要通用化学试剂，是制药、液晶、科研等方面的关键合成中间体，在有机合成领域有广泛的应用。通常2-碘苯甲醚由苯甲醚和氯化碘在醋酸中回流反应来合成。氯化碘是有毒、腐蚀、挥发性固体，对空气、光和水分敏感，遇水释放HCl气体；不稳定，难以得到质量稳定的来源。
2-碘苯甲醚
应用[3]
制备4-羟基咔唑
步骤1：将邻溴硝基苯50mmo1与2-碘苯甲醚62.5mmo1混合，通氮气，搅拌，升温到160℃，加入铜粉12.7g，之后，升温到185℃，保持此温反应5h，降温到70℃，加入苯60mL，回流，过滤，苯洗涤，合并苯液，蒸除苯，得一棕色液体，加入石油醚，析出固体，乙醇重结晶，得黄色结晶2-硝基-甲氧基联苯7.0g，收率：61.6％，mp82℃；
步骤2：将上步产物化合物2.3g(10mmol)与亚磷酸三乙酯5.0g(30mmo1)加入反应瓶中，搅拌，加热至180℃，回流10h，减压蒸馏，蒸除未反应的亚磷酸三乙酯和磷酸三乙酯，冷却，得到固体，氯仿精制得白色固体4-甲氧基咔唑1.6g，收率：81％，mp133-135℃；
步骤3：将上步产物化合物3.0g(15mmol)、无水三氯化铅2.6g(19．5mmo1)及甲苯15mL混合，加热回流1h，自然冷却，加入20mL18％盐酸中，冷却，得土黄色固体，加5％NaOH溶解，滤出不溶物，再加18％盐酸，调PH1，析出固体4-羟基咔唑2.06g，收率：75％，mp165-166℃。
制备[2]
(1)配制2摩尔20％的NaI水溶液A和2.1摩尔8～10％次氯酸钠水溶液B备用；
(2)在配有搅拌、温度显示、两个恒压滴液漏斗的2L四口圆底烧瓶中加入900g苯甲醚，搅拌下加热至60～70℃；然后，在搅拌下，按摩尔比1:1.05比例同时滴加碘化钠溶液和次氯酸钠溶液；
(3)滴加完毕，升温到75～80℃，搅拌1小时，得淡黄色反应液；冷却到室温，静置分相；有机相水洗、干燥过滤，得2-碘苯甲醚的苯甲醚溶液，精馏，冷却，固化，得白色块状结晶，即2-碘苯甲醚，其含量≥98.5％，收率93.4％。
主要参考资料
[1] 张春伶. (2015). Pd/γ-Al_2O_3催化萘醌与4-碘苯甲醚偶联反应的催化性能研究. (Doctoral dissertation).
[2] 黄锁义, 陆海峰, 兰丹, 陆长青, 练梦南, & 王功平. (2008). 3,5-二氟-4-碘-苯甲醚的合成. 化学研究与应用, 020(005), 636-637,641.
[3] 黄锁义, 陆长青, 黄世稳, 黄志文, 郝振文, & 王麟生. (2006). 2,3-二氟-4-碘苯甲醚的合成. 精细化工, 23(1), 94-94.