简介
1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐属于咪唑类功能性离子液体，常温下多为无色或淡黄色透明液体，该化合物可作为绿色离子液体反应介质，为有机合成提供温和高效的反应环境。
1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐的性状
合成
方法一：将硝酸盐衍生物（24.4 mmol）溶解在蒸馏水（60 mL）中。向混合物中加入新制备的AgN（CN）2盐（30.0 mmol）。在室温下搅拌所得悬浮液12小时。简单过滤并通过旋转蒸发除去水后，加入乙腈（50mL）稀释所得粗离子液体。将此乙腈溶液在冰箱（-20°C）中冷却数小时，形成絮状沉淀物。过滤絮凝沉淀物，用无水硫酸镁干燥所得乙腈溶液。过滤混合物，通过旋转蒸发去除乙腈，得到产物1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐[1]。
方法二：将1体积的金属盐溶液快速加入2体积的饱和LiCl（aq）溶液中并摇动。观察立即形成蓝色沉淀，并让溶液陈化过夜。使用涡流混合器重新分散溶液，并离心去除上清液。洗涤颗粒沉淀物并重新分散在乙醇中1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐以去除痕量LiCl。通过离心将洗涤溶液与沉淀物分离。再重复洗涤两次。去除上清液后，将沉淀物重新悬浮在乙醇中并储存直至再次使用。将乙醇溶液滴到底物上。缓慢蒸发，并在80°C的真空下放置4小时得到标题化合物1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐[2]。
用途
1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐可作为离子液体反应介质，用于苯甲醛与苯乙酮的缩合反应合成目标有机化合物。例如：在研钵中，将无水Ba（OH）2（34 mg，0.2 mmol）加入到苯甲醛（2.2 mmol）和苯乙酮（2.0 mmol）在1-乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐（0.26 mL）中的混合物中。在室温下用杵研磨混合物7小时。用氯仿（50 mL）提取粘稠混合物。用水（10.0 mL×3）洗涤。干燥并蒸发。使用庚烷-丙酮（5:1）作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物[3]。
参考文献
[1] Nitrato-Functionalized Task-Specific Ionic Liquids as Attractive Hypergolic Rocket Fuels By: Wang, Yi; et al Chemistry - A European Journal (2017), 23(51), 12502-12509.
[2] Salting-Out Approach (SOAP) for the Synthesis of Nickel-Based Coordination Polymer Nanorods from a Dicyanamide Ionic Liquid By: McKenzie, Ruel ; et al. European Journal of Inorganic Chemistry (2022), 2022(14), e202200074.
[3] Large acceleration under highly concentrated conditions: Synthesis of chalcones using a small amount of DMF or [emim]N(CN)2 By: Tanemura, Kiyoshi Results in Chemistry (2022), 4, 100316。