背景及概述[1]
1,3-二氢异苯并呋喃是一种有机中间体，可由邻苯二甲醛为原料，一步制备得到。
制备[1-2]
报道一、
催化剂制备：在配有机械搅拌以及回流冷凝管的125mL三口烧瓶中加入100mg偶氮二异丁腈，用氩气将反应瓶中的空气置换后，依次加入2.0g乙烯基苄氯，1.0g二乙烯基苯以及5mL甲苯，搅拌使其完全混合均匀。随后加入10mL的1wt％羧甲基纤维素水溶液。将搅拌设置为500rpm，搅拌30分钟使有机相均匀分散到羧甲基纤维素水溶液中。随后将反应温度升至70℃，在氩气保护下反应12h。反应结束后过滤收集聚合物小球，并用水、甲醇分别洗涤五次除去分散剂及未反应的单体，并在60℃下真空干燥12h。将干燥过的聚合物小球置于100mL带有回流冷凝管的三口瓶中，加入50mL的1,4-二氧六环以及三乙烯二胺，在100℃下反应30h。反应温度降至室温后过滤催化剂小球，依次用1,4-二氧六环及甲醇洗涤至洗液中检测不到三乙烯二胺。最后，在60℃下真空干燥12h得到多孔碱性负载离子液体催化剂。
在耐压反应管中加入200mg邻羟基苯乙醇，25mg催化剂，0.8mL碳酸二甲酯，0.4mL甲醇，将反应管密闭，在平行反应器中加热至130℃，反应12h，冷却至室温，取少量反应液稀释后气相色谱质谱联用分析，测得邻羟基苯乙醇转化率为99％，2,3-二氢苯并呋喃的收率为99％。
报道二、
将 Et3SiH (4 equiv) 添加到 2-羟基查尔酮衍生物 (0.5 mmol, 1 equiv) 和 InCl3 (0.5 equiv) 在无水乙腈 (2.5 mL) 中的搅拌溶液中。回流反应混合物。向反应混合物中加水。提取 反应混合物用二氯甲烷。用盐水洗涤合并的有机层。用无水Na 2 SO 4 干燥合并的有机层。真空浓缩各层。通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯= 50:1)纯化所得溶液至得到1,3-二氢异苯并呋喃。
参考文献
[1] CN201810064187.X一种多孔碱性负载离子液体催化剂及其制备方法和用途
[2] Journal of Organic Chemistry, 84(9), 5141-5149; 2019