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乳果糖的制备

发布日期:2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1][2]

乳果糖,也称异构乳糖或者乳酮糖,具有调节肠道菌群、提高免疫力、改善新陈代谢等独特生理功能,还可以降低血氨、导泻,用于各种肝性疾病的防治,在食品方面可以做为低热值甜味剂和功能性食品添加剂,是一种药食两用的功能性低聚糖。近年来已被广泛应用于医学和保健领域。

全世界每年因乳酪的生产会得到400万t乳糖,但其中只有25%能被进一步利用,剩下的300多万吨乳糖会被浪费并引起环境污染问题,而且世界上约有70%的人具有乳糖不耐症,食用乳糖后会引起严重的胃肠问题,而乳糖的高效利用成为当前亟需解决的难题。乳果糖的出现成功解决了这一难题,人们通过水解等方法将乳糖转化为乳果糖,变成可利用资源,打破了乳糖不能完全被直接利用的限制,避免了未进一步利用的乳糖排放到环境中引起环境污染及资源浪费。

得益于乳果糖优异的生理功能特性和环保优势,乳果糖得到越来越多生物医药和食品行业等企业的青睐,以口服液形式在临床医药行业,以健康食品配料形式在食品和动物饲料领域得到了广泛的应用。目前市场上主要用乳果糖糖浆作为药物,治疗各种肠道疾病如慢性便秘、肝性脑炎等,在日本也用于食品工业如功能性食品等。

世界上两大最主要的乳果糖生产企业是荷兰苏威公司和日本森永乳业公司,苏威公司是世界上最早从事乳果糖生产的企业,已有超过50年的生产历史,其市场份额占有率达到50%左右,产品主要应用于医药领域,在荷兰和加拿大拥有两座世界上最大的乳果糖生产工厂;森永乳业公司则主要将乳果糖应用于食品行业以及动物饲料行业。

全球每年医药保健方面的乳果糖需求约为6000t,但高纯度药用级乳果糖年产量仅为27t。我国对乳果糖的研究及生产起步较晚,乳果糖生产仍依靠化学法且产品为低纯度乳果糖糖浆,药用级高纯乳果糖几乎仍全部依赖进口。我国乳果糖生产起步

较晚,尚未出现大规模的乳果糖生产企业。

理化性质及结构[1]

乳果糖又称异构乳糖、乳酮糖或半乳醣甙果糖,是半乳糖和果糖以β-1,4-糖苷键结合的双糖。1929年首次在加热后的牛奶中发现了异构化的乳糖,即乳果糖。乳果糖一般不存在于自然界中,是一种人工合成的二糖,为白色的粉末物质,易溶于水,甜度比乳糖高。

适应症[3]

用于肝性脑病的防治及预防门脉分流术后的脑病。此外,在结肠分解的酸使渗透压增高并刺激肠蠕动,产生缓泻作用,可用于慢性便秘。

规格[4]

粉剂:5g;100g;500g。口服溶液:10mL:5g;100mL:50g。溶液剂:100mL; 300mL。颗粒剂:10g。糖浆:60%。

用法用量[4]

肝性脑病前期和肝性脑病治疗剂量起始30~50 ml,一日3 次。维持剂量是根据个人情况而定,要注意避免腹泻。便秘治疗剂量亦按个人反应来调节,如48小时内未见效果,可增加剂量;如果出现腹泻,应减少剂量。

一般成人严重病例起始剂量,即头3日用30~45 ml/日,维持剂量15~25 ml/日。中度病例,起始剂量15~30 ml/日,维持剂量10~ 15 ml/日。轻度病例开始剂量15 ml/日,维持剂量10 ml/日。儿童6~14 岁开始剂量15 ml/日,维持量15 ml/日。1~6岁开始剂量5~10 ml/日,维持剂量5~10 ml/日。婴儿开始剂量5 ml/日,维持剂量5 ml/日。如一日 1次,可早餐后服用。

药理作用[4]

本品的活性成分为乳糖的合成衍生物,即乳果糖。每毫升杜秘克含乳果糖667 mg,以及极小量两种自然糖物质半乳糖 (<110 mg)和乳糖(<60 mg)。胃和小肠中缺少其分解酶,固而不会被消化分解。另外,它几乎不被小肠吸收,可以完整地通过小肠到达大肠。大肠中含有多种天然菌群,其中一些有益菌种(如双歧乳酸杆菌)将以杜秘克作为营养物,在肠内分解成低分子量有机酸,如乳酸和醋酸,从而降低肠道pH,促进肠道有益菌种生长,由此产生一系列极有利的治疗作用。

不良反应[5]

可引起腹部不适、腹胀、痉挛、恶心及呕吐等,罕见严重不良反应。过量可致腹泻、水和电解质平衡紊乱、高血钠及加重脑病等。

注意事项[4]

1. 剂量调整至每日排软便2次为度,可根据情况增减。急性脑病,一般用2~4周,慢性肝病可持续或间歇较长期使用。 

2. 不能口服(或鼻饲)的病人,可采取保留灌肠。方法是乳果糖浆与水配成1∶1的溶液,每6小时灌500~1000 ml。当病人神志改善后改口服。 

其他应用[1]

乳果糖具有多种生理功效,被广泛应用于食品、药品、保健品与饲料工业中。乳果糖具有双歧杆菌增殖效果,在食品工业中往往被作为功能性食品添加剂或双歧因子使用。乳果糖是一种合成的二糖,不会被胃肠道的酶水解,在小肠中很少被吸收,进入结肠后成为双歧杆菌的碳源,促进双歧杆菌的生长,酸化肠道环境,降低肠道还原电位,抑制有害菌生长。

在很长时间以来,乳果糖常常被添加于婴儿配方奶粉,不仅可以促进婴儿肠道中双歧杆菌的生长还可以提高肠道微生物群的代谢活性。乳果糖的甜度高于乳糖,为蔗糖的48%~70%,且具有热量低,安全性高,稳定性好,不发生美拉德反应等特点,可作为功能性甜味剂应用于饮料、糖果、果酱、果冻和冰激凌等行业中。

乳果糖还被欧盟饲料和食品质量安全管理局认定为一种新型饲料添加剂,它通过促进双歧杆菌和乳酸杆菌增殖,抑制沙门氏菌的生长,提高畜禽对肠道疾病的免疫力,从而减少抗生素在饲料中的使用。

制备[1]

1. 化学法生产乳果糖

目前,商业化的乳果糖一般是由化学方法提供。其基本原理是基于还原性乳糖在碱性条件下,经热处理使乳糖单元上的葡萄糖被直接异构化成果糖,进而产生乳果糖,具体反应过程见图:

2. 酶法生产乳果糖

酶法催化乳糖转化为乳果糖条件一般比较温和,可以克服化学法生产乳果糖的一些缺点。目前报道的可以催化乳果糖合成的酶有糖苷水解酶与纤维二糖差向异构酶两类。糖苷水解酶又称糖基水解酶或糖苷酶,是指一类能够催化碳水化合物中糖苷键裂解的酶。在一定反应条件下,糖苷水解酶还可以将糖基转移到具有羟基的其它受体上,形成新的糖苷键,完成糖基转移反应。

在所有糖苷水解酶中,已经有报道的β-半乳糖苷酶和β-葡糖苷酶的转半乳糖基活性可以催化乳果糖的合成。纤维二糖差向异构酶属于差向异构酶类,催化β-1,4-糖苷键连接的低聚糖还原端D-葡萄糖基差向异构化为D-甘露糖基,有些纤维二糖差向异构酶还可以催化还原端D-葡萄糖基异构化为D-果糖基,即可以催化乳糖转化为乳果糖。

主要参考资料

[1] 郑排云,李克文,张倩,肖兆玲,冉金宝,徐虹,李莎. 乳果糖的应用及生产技术研究进展精细与专用化学品,2017

[2] 沈秋云.乳果糖制备用酶的构建及应用研究[D].无锡:江南大学,2015.

[3] 全科医生药物手册

[4] 临床处方药物手册

[5] 临床用药速查手册

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