背景及概述[1]
氯甲酰乙酸乙酯是一种有机中间体，可由丙二酸乙酯与草酰氯反应得到。有文献报道其可用于制备5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑。
制备[2]
将丙二酸乙酯(13.2g,100.0mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(0.05mL)搅拌溶于二氯甲烷(200 mL)中，冰水浴冷却至0℃，滴加草酰氯(25.4g,200mmol)，混合物室温下搅拌2h，浓缩得到氯甲酰乙酸乙酯(14.5g,97%)，为白色油状物。
应用[1]
5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑是合成5,5′-二硝仿基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑、5,5′-二偕二硝甲基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑和5,5′-二偕氟二硝甲基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑等含能化合物的关键中间体。一种5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑的合成方法，以二氨基乙二肟和氯甲酰乙酸乙酯为原料，包括以下步骤：(1)将乙二醇二甲醚和吡啶依次加入到反应瓶中，待搅拌均匀后，分批加入二氨基乙二肟，搅拌至完全溶解后，滴加氯甲酰乙酸乙酯，30～50℃条件下反应20～40min；(2)将步骤(1)所得反应液加热至80～120℃继续反应1～3h后，将反应液倒入水中，经氯仿萃取、干燥以及减压蒸馏等步骤得到5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑。本发明提供的合成方法易于操作且反应收率较高。本发明主要用于5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑的合成。
参考文献
[1] CN201611084276.85,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑的合成方法
[2] [中国发明] CN201310136418.0 作为CRTH2受体拮抗剂的二并环衍生物