2-溴-3-硝基苯甲酸的下游产品

2026/4/3 8:02:13 作者:南星

2-溴-3-硝基苯甲酸英文名:2-Bromo-3-nitrobenzoic acid,白色至淡黄色结晶性粉末,熔点:184–186°C,微溶于二氯甲烷、DMSO,可溶于热乙醇、碱性水溶液;难溶于冷水2-溴-3-硝基苯甲酸常作为医药与农药中间体,也可用作有机合成砌块,可发生酯化、酰胺化、还原、Sonogashira偶联等反应,还可用于用于材料化学与生物活性分子的结构修饰研究。

下游产品

1、3‑硝基‑2‑苯胺基‑苯甲酸的合成:取一500mL三口烧瓶,依次向其中加入2‑溴‑3‑硝基苯甲酸(46.4g,188.5mmol)、苯胺(18.4g,198mmol)、碘化亚铜(9.6g,50mmol)、三乙胺(92mL,565mmol)及250mL乙二醇,搅拌升温至95℃,回流3h,取样HPLC分析,2‑溴‑3‑硝基苯甲酸消耗完后将反应冷却至室温。过滤反应液,并用0.2N氢氧化钠溶液洗涤(1500mL),滤液用2N盐酸溶液中和至pH=3,析出黄色固体,静置后过滤,烘干得黄色固体46.7g,即3‑硝基‑2‑苯胺基‑苯甲酸,产率96%[1]。

2-溴-3-硝基苯甲酸的反应一

2、N-环丙基-2-(环丙基氨基)-3-硝基苯甲酰胺的合成:向2-溴-3-硝基苯甲酸(500mg,2.03mmol)在DMF(3mL)中的溶液中加入环丙胺(0.14mL,2.03mmol)、N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(0.34mL,2.03mmol)和(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧)三吡咯烷-1-基磷錙六氟磷(V)酸盐(1.27g,2.44mmol)。将所得混合物在室温下搅拌24h。用EtOAc稀释该反应混合物,用水、盐水洗涤,用硫酸镁干燥,并在真空中浓缩。残余物在硅胶柱上经受快速色谱法处理,使用0%至100%的在DCM中的EtOAC : DCM(1 :1)作为洗脱剂梯度洗脱,获到粗产物混合物。向在THF(10mL)中的粗混合物中加入环丙胺(0.141mL,2.03mmol),并将所得混合物在N2在60℃下加热18小时。用EtOAc稀释该反应混合物,用水、盐水洗涤,并用硫酸镁干燥。在真空中浓缩之后,残余物通过硅胶快速色谱法纯化,使用0%至100%的在DCM中的EtOAC : DCM(1 :1)作为洗脱剂梯度洗脱,从而获得N-环丙基-2-(环丙基氨基)-3-硝基苯甲酰胺[2]。

2-溴-3-硝基苯甲酸的反应二

参考文献

[1] 浙江大学,贵州大学,江苏省农药研究所股份有限公司. 吩嗪-1-甲酰苯肼在防治水稻白叶枯病或水稻细条斑病中的应用:CN202510683733.8[P]. 2025-09-02.

[2] 安姆根有限公司. 杂环化合物及其用途:CN201180026982.6[P]. 2013-07-24.

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