网站主页 >> 三氟甲磺酸 >> 新闻专题 >> 正文

​三氟甲磺酸的合成方法

发布日期:2021/11/17 11:16:20

三氟甲磺酸( 缩写TFMS, TFSA, HOTf 或 TfOH),是一种很强的有机酸,分子式为CF3SO3H。它在研究酯化反应时被用于作催化剂。

Trifluoromethanesulfonic acid.jpg

性质

三氟甲磺酸常温下是一种有吸水性的无色液体。它溶于极性溶剂 ,如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈和二甲基砜。但由于接触时反应会剧烈放热,将它加入极性溶剂中可能造成危险。 三氟甲磺酸是一种超强酸Ka = 1 ×1012 (pKa ~ −12) 。由于它的热稳定性和化学稳定性很强,它和它的共轭碱都有较多的用途。 CF3SO−3, 三氟甲磺酸根,能够抵抗氧化还原反应的发生,这和很多同时具有强氧化性的强酸形成了鲜明的对比,如高氯酸、硫酸、硝酸。它也不容易让其他物质磺化,因此无需和在使用硫酸、氟代硫酸和氯磺酸时一样担心这个反应的发生。(以下是一个三氟甲磺酸“不发生”的磺化反应:)

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

三氟甲磺酸在湿润的空气中发烟,其能形成稳定的一水合固体, CF3SO3H·H2O,其熔点为34 °C。

合成方法

三氟甲磺酸首次于1954年由Haszeldine和Kidd以如下途径制得:

三氟甲磺酸的工业制备是通过甲磺酸的 电化学氟化 (ECF) :

CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 1.5 H2

反应产物CF3SO2F通过水解,得到三氟甲磺酸根离子。 另外, 制备三氟甲磺酸也可使用三氟甲基处理磺酰氯,由该反应产物经过如下的水解得到:

CF3SCl + 2 Cl2 + 2 H2O → CF3SO2OH + 4 HCl

以上途径制得的粗品可经蒸馏变为三氟甲磺酸酐而实现纯化。

用途

在实验室中, 三氟甲磺酸是有用的质子化试剂,部分原因是因为其共轭碱不是亲核试剂。它常被采用为在非水溶液滴定所使用的酸(因为它在乙腈,乙酸等多种溶质中都能表现出可观的酸性且往往强于无机酸HCl或H2SO4)。

安全警示

三氟甲磺酸是已知的最强酸之一,任何时候都应当谨慎地处理该物质。如不慎接触眼睛,它会造成从烧伤甚至到失明不等的严重伤害。如接触皮肤,三氟甲磺酸会造成皮肤烧伤和长期的组织损伤。如少量CF3SO3H·H2O被吸入肺部,它将造成痉挛,炎症和水肿。

免责申明

ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!

欢迎您浏览更多关于三氟甲磺酸的相关新闻资讯信息