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2-乙基-4-甲基-噻唑的研究进展

发布日期:2021/11/26 10:37:51

2-乙基-4-甲基-噻唑理化性质

2-乙基-4-甲基-噻唑其化学式C6H9NS ,分子量127.2074 ,CAS登记号为15679-12-6。外观为透明无色或淡黄色至淡棕色液体,无挥发性,非易燃、易爆品,无腐蚀性,无毒。溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,且在水中的溶解度较大。沸点为161-162 °C(lit.),密度为1.026 g/mL at 25 °C(lit.)。远离热源、火源。储存在密封的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。

2-乙基-4-甲基-噻唑的主要用途

2-乙基-4-甲基-噻唑具有令人不愉快的噻唑化合物的气味,但是在极稀浓度时则有令人愉快的香味。它是2-乙基-4-甲基噻唑是咖啡挥发性香味组分之一,有咖啡、炒榛子等坚果样香味,用于坚果类、奶香肉类、面包、乳制品以及调味料香精中。中国 GB2706-1996 批准为暂时允许使用的食品香料。

制备

组合化学(combinatorial chemistry)是近十几年来刚刚兴起的一门新学科。经过短短的十余年特别是近六七年的发展,组合化学已渗透到药物、有机、材料、分析等化学的诸多领域,随着自动化水平的提高,组合化学已成为化学领域最活跃的领域之一。

可采用组合化学合成2-乙基-4-甲基-噻唑。制备2-乙基-4-甲基噻唑合成路线见下图: 

图1 2-乙基-4-甲基噻唑合成路线图

合成开始时,制备树脂氨基,在溶剂4-二甲氨基吡啶及多肽合成试剂DIC中羧酸与树脂氨基缩合生成树脂酰胺(2)。酰胺与三倍多的劳氏试剂在四氢呋喃中回流4小时,转化生成硫酰胺。最后一步去掉树脂。树脂硫酰胺(3)与a-溴代酮(4) 在四氢呋喃中回流超过16小时,导致树脂裂解生成2-乙基-4-甲基噻唑,该方法所得化合物纯度高、产率高。

参考文献

[1]Tetrahedron Letters, vol. 41, # 25 p. 4965 - 4968

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