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5-甲氧基-1-茚酮的制备工艺

发布日期:2021/12/6 9:22:53

背景及概述

5-甲氧基-1-茚酮,英文名称5-Methoxy-1-indanone,CAS号5111-70-6,分子式:C10H10O2,分子量:162.185,本品为淡绿色-棕色固体。密度:1.166g/cm3沸点:150 °C / 2mmHg熔点:107-109 °C(lit.)闪点:145.8ºC

茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中。茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工业应用前景。同时在有机发光材料、染料合成方面也有应用, 还作为可光除去的有机保护基团。对此类化合物的合成、应用进行了总结, 以促进相关的研究进展。

制备[1]

1 分子内傅雷德尔- 克瑞福斯(Friedel-Crafts)环化法

傅雷德尔-克瑞福斯(Friedel-Crafts)酰基化反应(简称傅-克酰化反应)是指芳香烃在无水AlCl3、ZnCl2 或FeCl3 等路易斯酸催化下,芳环上的氢原子被烷基或酰基所取代的酰化反应,被广泛应用于芳香酮等有机中间体的制备。芳环上取代基对傅克酰化反应影响很大,当芳环上有强吸电子基(如-NO2、-SO3H、-COR)时,不发生傅-克酰化反应。

以3-甲基氯苄与甲基丙二酸二乙酯为原料,通过缩合,再经碱性水解、脱羧、SOCl2 酰氯化,最后进行分子内Friedel-Crafts 酰基化反应得到5-甲氧基-1-茚酮。

以甲苯作为原料,经过Friedel-Crafts酰基化、Friedel-Crafts烷基化反应得到5-甲氧基-1-茚酮。首先用甲苯与3-氯丙酰氯在冰盐浴下反应,生成苯丙酮;接着在Lewis酸(如AICl3)催化作用下脱掉HCI,合成产物5-甲氧基-1-茚酮,反应路线如下:

图1 5-甲氧基-1-茚酮的合成反应式

2 Nazarov 环化法

Nazarov 环化反应,即纳扎罗夫环化反应,是指二乙烯基酮类化合物在质子酸(如磷酸、硫酸)或路易斯酸(如氯化铝)作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应。

利用三氟乙酸铜或铱配合物为催化剂催化的Nazarov环化反应,高产率合成手性茚酮类化合物。

参考文献

[1] 柴凤兰,茚酮化合物合成方法研究进展[J]化工进展,2014 年第33 卷第11 期,3045-3051.

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