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5-溴靛红酸酐的应用

发布日期:2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1]

5-溴靛红酸酐中文别名6-溴-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮,CAS号4692-98-2,化学式C8H4BrNO3。分子量242.02600。白色固体,密度1.826 g/cm3,熔点280-285 °C (dec.)(lit.),折射率1.62。5-溴靛红酸酐是一种重要的化工原料和药物中间体。如果吸入5-溴靛红酸酐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1]

5-溴靛红酸酐是一种重要的化工原料和药物中间体,其还原后可制备2-氨基-6-溴-喹啉-4-醇,具体反应步骤如下:加入6-溴-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮(5-溴靛红酸酐)(90g,0.373mol)的(N,N-二甲基甲酰胺)(DMF)(400ml)溶液。 在50-60℃下,将丙二腈(37g,0.41mol)和三乙胺(41.4g,0.41mol)在DMF(150ml)中的溶液。将反应混合物在50-60℃保持30分钟。 反向骤冷至冰冷的0.2N HCl(400ml)中,产生沉淀。 通过过滤分离该物质并真空干燥。 然后将其溶于8N KOH(2L)中并将溶液回流40小时。 冷却至室温后,将混合物用HCl中和,过滤所得沉淀物并空气干燥,得到2-氨基-6-溴 - 喹啉-4-醇,为浅黄色固体(95g,97%)。 该物质无需进一步纯化即可用于下一步。

制备 [1]

将2-氨基-5-溴-苯甲酸(280g,1.3mol)在乙腈(1.3l)中的溶液升温至50-55℃。吡啶(206g,2.61mol)和三光气溶液(同时滴加128.8g,0.43mol)的二氯甲烷(720ml)溶液。添加完成后,将混合物在50-55℃下搅拌另外2小时。减压除去溶剂,加入水。过滤收集沉淀物,依次用水和冷却的二氯甲烷洗涤,然后真空干燥,得到所需产物6-溴-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮(304g,产率98%)。该物质无需进一步纯化即可用于下一步。

主要参考资料

[1]Chen, Li; Chen, Shaoqing; Michoud, Christophe Patent: US2006/63804 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 11 ; US 20060063804 A1

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