背景及概述[1][2]
4-硝基烟酸-N-氧化物CAS号1078-05-3，化学式C6H4N2O5 。分子量184.10600。密度1.69g/cm3，沸点553.6ºC at 760mmHg，熔点170-172ºC，闪点288.6ºC，折射率1.653 1，蒸气压4.33E-13mmHg at 25°C。4-硝基烟酸-N-氧化物可用作医药化工合成中间体。
制备 [1]
4-硝基烟酸-N-氧化物的制备如下：
步骤1：4-硝基-3-甲基吡啶-1-氧化物（23）合成
使用Taylor和Crovetti20反应法。冷却（0-5℃）条件下，向3-甲基吡啶-1-氧化物（22，50.0克，0.458摩尔）中加入HNO3（70％，137.5 mL，d = 1.40，2.139 mol）和浓H2SO4（96％，175 mL，缓慢加入d = 1.84,3.15mol）混合物，保持内部温度<10？C。将所得溶液加热慢慢升至100-105℃，并保持2.5小时。
该将橙色溶液冷却至室温，然后倒入冰中（500克）。用Na2CO 3（210g）部分中和绿色/黄色溶液。将混合物放入隔夜冷室然后过滤。过滤器将滤饼用水（20mL）洗涤并在45℃下干燥保持6小时，得到32.4g（46％）标题化合物4-硝基-3-甲基吡啶-1-氧化物（23），为黄色薄片：mp134-136℃（lit.19 136-137℃）。
步骤2：4-硝基烟酸-N-氧化物（24）合成
使用Taylor和Crovetti20反应法。向浓缩H2SO4（冰浴中96％，61mL，d = 1.84,1.1mol）慢慢地加入4-硝基-3-甲基吡啶-N-氧化物（24,9.0g，58mmol），将内部温度保持在20-25℃。向得到的橙色溶液中加入Na2Cr2O7，在45分钟内加入2H2O（17.4g，58.4mmol），保持内部温度在30-40℃。将该深绿色混合物在30℃下搅拌2.5小时，然后倒入冰（125克）中。
将混合物稀释用水（总体积：215毫升）放入水中隔夜冷室。过滤混合物并在真空中干燥，得到2.8（26％）标题化合物4-硝基烟酸-N-氧化物，为浅绿色固体：mp171℃（分解）（lit.20 170-172℃）。
主要参考资料
[1] Zhou Z L, Navratil J M, Cai S X, et al. Synthesis and SAR of 5-, 6-, 7-and 8-aza analogues of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2 (1H)-one as NMDA/glycine site antagonists[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2001, 9(8): 2061-2071.