背景及概述[1][2]
4-氟溴苄主要用作医药化工合成中间体，如制备β-咔啉衍生物。
制备[1]
在装有温度计、空气冷凝管的250 m L二口瓶中加入均匀混合好的100 g对甲苯甲酸 (0.735 mo1)和71 g尿素 (1.18 mo1)。用调温电热套加热，前期反应温度为160～l80℃，保持7 h，然后缓慢升高温度至后期反应温度为245～255℃(约1 h)，并保持4 h。反应结束后，强热蒸出产物。反应瓶中余留残渣不用排出，下回可继续投料重复上述反应。馏出物加入适量苯，用15％NaOH溶液中和至pH=10，稍加热以溶解其中的对甲苯甲酸。过滤分出不溶物并回收，干燥后称重约6.1g。滤液分出有机相，水相用苯萃取二次，合并有机相，水洗二次后用无水硫酸钠干燥。先常压蒸馏出苯，再减压蒸馏收集沸程为108～110℃/3mm Hg的馏分78.6 g，过柱：固定相：100-200 目硅胶；流动相：石油醚：乙酸乙酯为25/1。得无色液体4-氟溴苄，称重为0.237 g，产率为62.7%.1H NMR (CDCl3，ppm)： δ： 4.54 (s，2H，Ar CH2)；7.13 (m，2H，Ar H)，7.25-7.27 (m，2H，Ar H)。13C NMR (CDCl3，ppm)： δ： 34.8 (Ar CH2Br)； 115.6，115.8 (C3)，130.3，130.5 (C2)，133.4，133.6 (C3)，161.3，163.4 (C4)。
应用[2]
4-氟溴苄主要用作医药化工合成中间体，如制备β-咔啉衍生物。β-咔啉生物碱是一大类存在于各种陆地植物及海洋生物中且具有广谱生物化学和药理学活性的生物碱，具有抗焦虑、抗抑郁、抗痉挛、抗惊厥、镇静、止痛等神经药理学活性以及抗肿瘤、抗疟疾、抗寄生虫、抗艾滋病等其他药理学活性。因此，β-咔啉生物碱的结构修饰一直备受化学合成工作者的关注。如合成β-咔啉生物碱化合物5i：
步骤为：取 9-苯丙基-β-咔啉(0.86 g，3 mmol)，加适量乙酸乙酯使其完全溶解，加入4-氟溴苄(1 mL，10.2 mmol)，加热回流 6 h，有大量的固体产生。将反应液冷却至室温，过滤所析出固体. 固体用少量乙酸乙酯洗涤，随后将固体溶于无水乙醇中，加热回流至澄清，趁热过滤，无水乙醇重结晶，得黄色晶体5i，产率 91.9%.
主要参考资料
[1] 申理滔. 甲基芳烃的侧链溴化研究. MS thesis. 湘潭大学, 2009.
[2] 郭亮, 范文玺, 陈雪梅, 马芹, & 曹日晖 [1. (2013). β-咔啉衍生物的合成和初步抗肿瘤活性研究 (Doctoral dissertation).