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N-Boc-2-哌啶甲酸的合成和用途

发布日期:2022/8/9 11:55:59

N-Boc-2-哌啶甲酸,英文名为1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid 是一种有机合成中间体,其分子式为C11H19NO4, 分子量为229.27,常温下是一种白色固体粉末,熔点为133 °C,可以溶解于乙酸乙酯,N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,二氯甲烷和氯仿中,在水中溶解性小。

合成方法

针对N-Boc-2-哌啶甲酸的合成,最常规的方法是以2-哌啶甲酸作为起始原料,通过一步Boc保护得到相应的N-Boc-2-哌啶甲酸,具体的合成方法是用碳酸钾作碱,二碳酸二叔丁酯和2-哌啶甲酸在丙酮和少量水的混合溶剂中于室温下搅拌过夜,加少量水的原因可能是增加2-哌啶甲酸的溶解度,促进反应的进行。反应结束后,需要使用稀盐酸调节反应的酸碱度使得反应体系呈酸性,再用乙酸乙酯进行萃取,水层需要用有机溶剂萃取几次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压下旋干可以得到目标产物的粗体系。一般来讲,通过萃取,洗涤,打浆等手段可以得到纯的目标化合物。[1]

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用途

N-Boc-2-哌啶甲酸,本质上该化合物也是一种氨基酸的衍生物,可以作为一种有机合成中间体,同时也是很多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块,通过官能团转化可以将羧酸基团转化为韦博酰胺,再转化为酮羰基,该酮羰基又可以通过wittig反应转化为双键等等。除此之外,羧基可以转化为酯基,再进而转化为醛基或者羟基,实现了官能团的多样性转化,但是值得注意的是,往往在将羧基转化为酯的反应条件下,N原子上的Boc基团可能会发生脱除。其次,该结构也是一些药物活性分子的关键骨架。例如Rapamycin and FK506 ,是一种抗疟疾的有效化学药物分子,它的结构式中就是以N-Boc-2-哌啶甲酸为基础骨架进行相应的衍生修饰。[2]

参考文献

[1] Lamb, Jeffrey P., et al. "Discovery of molecular switches within the ADX-47273 mGlu5 PAM scaffold that modulate modes of pharmacology to afford potent mGlu5 NAMs, PAMs and partial antagonists." Bioorganic & medicinal chemistry letters 21.9 (2011): 2711-2714.

[2] Atack, Thomas C., et al. "Targeted covalent inhibition of plasmodium FK506 binding protein 35." ACS medicinal chemistry letters 11.11 (2020): 2131-2138.

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