N-Boc-2-哌啶甲酸，英文名为1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid 是一种有机合成中间体，其分子式为C11H19NO4, 分子量为229.27，常温下是一种白色固体粉末，熔点为133 °C，可以溶解于乙酸乙酯，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，二氯甲烷和氯仿中，在水中溶解性小。
合成方法
针对N-Boc-2-哌啶甲酸的合成，最常规的方法是以2-哌啶甲酸作为起始原料，通过一步Boc保护得到相应的N-Boc-2-哌啶甲酸，具体的合成方法是用碳酸钾作碱，二碳酸二叔丁酯和2-哌啶甲酸在丙酮和少量水的混合溶剂中于室温下搅拌过夜，加少量水的原因可能是增加2-哌啶甲酸的溶解度，促进反应的进行。反应结束后，需要使用稀盐酸调节反应的酸碱度使得反应体系呈酸性，再用乙酸乙酯进行萃取，水层需要用有机溶剂萃取几次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压下旋干可以得到目标产物的粗体系。一般来讲，通过萃取，洗涤，打浆等手段可以得到纯的目标化合物。[1]
用途
N-Boc-2-哌啶甲酸，本质上该化合物也是一种氨基酸的衍生物，可以作为一种有机合成中间体，同时也是很多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块，通过官能团转化可以将羧酸基团转化为韦博酰胺，再转化为酮羰基，该酮羰基又可以通过wittig反应转化为双键等等。除此之外，羧基可以转化为酯基，再进而转化为醛基或者羟基，实现了官能团的多样性转化，但是值得注意的是，往往在将羧基转化为酯的反应条件下，N原子上的Boc基团可能会发生脱除。其次，该结构也是一些药物活性分子的关键骨架。例如Rapamycin and FK506 ，是一种抗疟疾的有效化学药物分子，它的结构式中就是以N-Boc-2-哌啶甲酸为基础骨架进行相应的衍生修饰。[2]
参考文献
[1] Lamb, Jeffrey P., et al. "Discovery of molecular switches within the ADX-47273 mGlu5 PAM scaffold that modulate modes of pharmacology to afford potent mGlu5 NAMs, PAMs and partial antagonists." Bioorganic & medicinal chemistry letters 21.9 (2011): 2711-2714.
[2] Atack, Thomas C., et al. "Targeted covalent inhibition of plasmodium FK506 binding protein 35." ACS medicinal chemistry letters 11.11 (2020): 2131-2138.