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N6-Cbz-L-赖氨酸的合成与应用

发布日期:2022/8/18 9:49:09

 N6-Cbz-L-赖氨酸,英文名为N6-Cbz-L-Lysine,是一种氨基酸衍生物,并且是手性有机合成中间体,其分子式为C14H20N2O4,CAS 号为1155-64-2,分子量为280.32,熔点为259度,沸点为499.6±45.0 °C at 760 mmHg,密度为1.2,常温常压下外观为白色至灰白色固体粉末。 N6-Cbz-L-赖氨酸在醚类溶剂中溶解性极差,相关文献中常常用醚类溶剂作为不良溶剂去沉淀出N6-Cbz-L-赖氨酸目标产物。

合成方法

针对N6-Cbz-L-赖氨酸的合成,常规的合成方法是从其相应构型的赖氨酸和另外一个片段的酰氯出发,通过氨基和酰氯反应生成相应的酰胺得到目标产物N6-Cbz-L-赖氨酸。该路线需要外加碱作为缚酸剂,例如氢氧化钠。有趣的是,通过选择性控制反应条件,可以得到端位氨基和酰氯反应的产物,而2号为的氨基不和酰氯反应,这需要小心地控制反应的投料比例。[1]

用途

N6-Cbz-L-赖氨酸是一种氨基酸衍生物,并且是手性有机合成中间体,主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。此外,N6-Cbz-L-赖氨酸中的羧基可以在有氨基存在的情况下,进行酯化反应。分子结构中苄基保护的酯基团可以很容易在酸性条件下脱除,释放出游离的羧基。有意义的是,N6-Cbz-L-赖氨酸中的氨基基团可以很容易地转化为叠氮基团,借助叠氮基团可以通过点击反应将这个N6-Cbz-L-赖氨酸的关键片段引入到手性药物分子以及生物活性分子中。

环境危害

值得说明的是,N6-Cbz-L-赖氨酸作为一种有机胺类物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥,最好是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。

参考文献

[1] Su J, Su F, Ma M F, et al. Selection of Amino Acids and the Biomimetic Synthesis of Amido Bond in the Presence of β-CD[J]. Synthetic Communications, 2014, 44(8): 1111-1121.

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