N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成与应用

2022/8/24 10:26:01

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯,英文名为Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate,可用作有机合成中间体,其分子式为C13H23NO4,CAS号为142851-03-4,分子量为257.33,沸点为307.4±35.0 °C at 760 mmHg,密度为1.1,常温常压下外观为极淡的黄色或者浅黄色液体。N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是一种商业化的有机合成子,在常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷,氯仿溶解性较好,在水中溶解性较差。

合成方法

针对N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成,常规的合成方法是从商业化的4-哌啶甲酸乙酯出发,通过和二碳酸二叔丁酯反应得到Boc保护的4-哌啶甲酸乙酯。有文献直接将两个反应加一起搅拌即可得到目标产物,也有相关文献报道该反应过程在外加碘,用乙腈作溶剂的情况下以很高的产率得到目标产物。[1]

用途

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是一个常见的有机合成中间体,主要用途是作为分子骨架参与药物分子以及生物活性分子的合成中。N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的环上的酯基可以转化成一系列的活性官能团,例如羟基,醛基等。而另一边的N-Boc基团可以很容易将Boc脱除,将二级胺释放出来,此外,N-Boc还可以再四氢铝锂的还原下将Boc基团还原成甲基,从而可以得到相应的三级胺类化合物。

环境危害

值得说明的是,N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯作为一种有机胺类化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温(一般是要求2~8度)且干燥,是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。

参考文献

[1] Benjamin Fabrea, Kamila Filipiak Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 6623-6641.

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