N-BOC-L-脯氨醛，别名(S)-叔丁基2-醛基吡咯烷-1-甲酸酯，英文名为N-BOC-L-Prolinal，其分子式为C10H17NO3，CAS号为69610-41-9，分子量为199.25，沸点为211度（一个大气压力下），常温常压下呈透明淡黄色粘性液体。N-BOC-L-脯氨醛是酰胺型HIV抑制剂的关键合成中间体。
合成方法
图1 N-BOC-L-脯氨醛的合成路线
往将装有磁力搅拌棒的双颈圆底烧瓶中添加 50.0 mmol (1.0 eq)N-BOC-L-脯氨酸，加入333毫升二氯甲烷将其溶解，利用双排管将反应瓶中空气置换成氮气。随后，将反应溶液冷却至 0°C（冰浴），添加 1, 1'-羰基二咪唑 8.918 g (55.0 mmol, 1.1 eq)，安装一个气球以保持压力释放，搅拌 60 分钟后取下气球。将反应溶液冷却至 -78 °C（干冰/丙酮混合浴）15 分钟，同时保持反应体系中的 N2 循环，在 110 分钟内用注射器通过隔膜慢慢滴加 105 mL（105 mmol，2.1 eq）DIBAL-H 溶液（甲苯中 1.0 M）到反应体系中去。在-78 °C 下搅拌反应混合物，通过TLC点板监测反应进度，直到 TLC 显示原料全部转化完全（大概是30-60 分钟），通过添加 335 mL乙酸乙酯淬灭反应混合物。移除-78 °C 的干冰/丙酮的混合浴，在剧烈搅拌下慢慢向反应混合物中加入 222 mL酒石酸溶液（25% 在H2O中）。然后将容器浸入室温的水浴中，剧烈搅拌15分钟。停止搅拌后静置使之并分层，用乙酸乙酯 (333 mL) 萃取水相，然后分别用 1 M 稀盐酸(1 x 222 mL)、0.8 M 碳酸氢钠 (1 x 222 mL) 和盐水 (1 x 222 mL) 洗涤合并的有机萃取物，用 无水硫酸钠 干燥得到的乙酸乙酯层，过滤除去硫酸钠固体并将有机层在减压下蒸发浓缩即可得到目标产物。[1]
用途
N-BOC-L-脯氨醛在氨基醇类药物分子和生物激素的合成中有着广泛的应用。此外，在合成转化中，Boc基团可以很容易地脱除；结构中的醛基可以通过还原反应转变成羟基；醛基还可以通过氰基化反应转变为氰基。
参考文献
[1] Ivkovic, Jakov et al Organic & Biomolecular Chemistry, 13(42), 10456-10460; 2015.