1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯，英文名为1-Boc-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester，常温常压下呈白色或者米白色固体，1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯是吡唑类衍生物，主要用作药物分子和生物活性分子的合成中间体。
合成方法
图 1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的合成
将氯(1,5-环辛二烯)(1,1'-菲罗啉)铱四氢呋喃加合物(5.8 mg, 0.01 mmol, 0.5 mol%)和联硼酸频哪醇酯加入到一个敞口的反应瓶中，用一个带隔膜的螺旋盖密封小瓶，通过在真空下进行三次循环抽真空来对小瓶进行氮气置换。在第二个烧瓶中制备频那醇硼烷（0.050 mL，44.1 mg，0.344 mmol）在四氢呋喃（50 mL，0.0067 M）中的储备溶液。将储备溶液（1.4毫升，1当量的频那醇硼烷）注射到氯（1,5-环辛二烯）（1,1'-菲罗啉）铱四氢呋喃加合物和硼酸频哪醇酯的混合体系中去，将所得的反应混合物加热到65度反应1小时，直到形成暗红色溶液。将0.336克1H-吡唑-1-甲酸叔丁酯直接加入暗红色溶液中，让其反应若干个小时，通过GC、GC-MS和TLC监测反应的进展。当反应完成后，冷却小瓶，通过硅藻土过滤除去固体沉淀，得到的滤液真空下蒸发旋干，用二氯甲烷溶解所得的残余物，通过柱色谱法（0:100-1:1 乙酸乙酯和正己烷）提纯分离残余物即可得到目标产物1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯。[1]
用途
1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯是医药化学和农药分子的中间体，在合成转化中，吡唑环上的硼单元是一个非常实用的官能团转化前体，硼单元可以很容易地转化为氮原子，也可以很容易被氧化成羟基，或者通过Suzuki偶联反应在硼单元的位置连接上一个芳基或者烷基基团。
核磁数据
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.35 (d, J = 0.56 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 0.48 Hz, 1H), 1.61 (s, 9H), 1.30 (s, 12H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 148.5, 147.2, 137.7, 85.4, 83.8, 27.9, 24.7. [1]
参考文献
[1] Slack, Eric D. and Colacot, Thomas J. Organic Letters, 23(5), 1561-1565; 2021.