1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯是一种吡唑衍生物，可由1-Boc-吡唑和联硼酸频哪醇酯通过脱氢硼化反应制备得到，该物质具有优异的化学转化活性，常通过硼酸酯单元的偶联性质将吡唑单元接入到目标有机分子结构中去，在吡唑类功能有机分子和药物分子的研发领域中有较好的应用。
理化性质
1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯结构中的硼酸酯单元具有多样的化学转化活性，它可在金属钯催化的作用下和芳基溴类物质发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的吡唑衍生物。1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯可在适当的氧化剂作用下发生硼酸单元的氧化反应得到相应的醇类衍生物，它结构中的Boc可在强酸性物质的作用下发生脱除反应得到未保护的吡唑衍生物。
偶联反应
图1 1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的偶联反应
用氮气氛围下在用无水四氢呋喃（1ml / 100mg）中溶解芳基卤化物（1.0当量）、Cs2CO3（3.0当量）和1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯（1.0当量）的混合物。在混合物中加入钯催化剂PdCl2(PPh3)2（0.1等量）。在80°C的密封管中搅拌反应混合物，通过LCMS监控原材料的消耗情况，反应完全后将反应混合物在减压下蒸发以除去有机溶剂。用乙酸乙酯（50ml）稀释残留物并用水（2 × 50毫升）和盐水（50毫升）清洗残留物，在无水Na2SO4上干燥结合的有机层，过滤混合物并在真空中浓缩滤液。用硅胶柱层析法提纯粗渣油得到4-（2-氯-6-甲基吡啶-3-基）- 1h -吡唑-1-羧酸叔丁基。[1]
氧化反应
在一个干燥的反应器中加入1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯，然后用四氢呋喃将其进行溶解，冷却至零度，然后在零度下往上述反应混合物中缓慢地加入双氧水和氢氧化钠水溶液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约30分钟，反应结束后用乙酸乙酯和水进行萃取处理，所得的有机层在真空下浓缩，所得的剩余物通过柱层析纯化即可得到目标产物分子。
参考文献
[1] Liu, Boqun; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2024), 67(15), 13286-13304.