1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯
| 中文名称 | 1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-叔丁氧羰基-4-(4,4,5,5-四氨乙基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)吡唑;1-BOC-吡唑-4-硼酸频那醇酯;1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯;1-叔丁氧羰基-吡唑-4-硼酸频哪醇酯;1-BOC-吡唑-4-硼酸频哪酯;1-BOC-4-吡唑硼酸频哪醇酯;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1-BOC-吡唑;1-叔丁氧羰基-4-(4,4,5,5-四氨乙基-1,3,2-二氧硼五环-2-基)吡唑 |
| 英文名称 | 1-Boc-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 1-Boc-4-pyrazoleboronic acid pinacol ester, 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-Boc-pyrazole, tert-Butyl 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-pyrazolecarboxylate;TERT-BUTYL 4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE CARBOX., 97%;1-tert-Butoxycarbonyl-4-1H-pyrazoleboronic acid;4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl e;1-BOC-PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER, 97%;1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-1H-PYRAZOLBORONIC ACID PINACOL ESTER;N-Boc-pyrazole-4-boronic acid pinaxcol ester;1-BOC- 4-PYRAZOLEBORONIC ACID PINACOL ESTER |
| CAS号 | 552846-17-0 |
| 分子式 | C14H23BN2O4 |
| 分子量 | 294.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸类;有机硼酸系列;吡唑;硼酸;医药中间体;硼酸及其衍生物;有机化学;Boric Acid| Boric Acid Ester| Potassium Trifluoroborate |
| Mol文件 | 552846-17-0.mol |
| 结构式 |  |
1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 82-86 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 387.9±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | -1.20±0.12(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| InChI | InChI=1S/C14H23BN2O4/c1-12(2,3)19-11(18)17-9-10(8-16-17)15-20-13(4,5)14(6,7)21-15/h8-9H,1-7H3 |
| InChIKey | IPISOFJLWYBCAV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1 |
1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯在常温常压下呈白色或者米白色固体状。1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯属于吡唑类衍生物，主要用作药物分子和生物活性分子的合成中间体。在合成转化中，吡唑环上的硼单元是一个非常实用的官能团转化前体，硼单元可以很容易地转化为氮原子，也可以很容易被氧化成羟基，或者通过Suzuki偶联反应在硼单元的位置连接上一个芳基或者烷基基团。
将氯(1,5-环辛二烯)(1,1'-菲罗啉)铱四氢呋喃加合物(5.8 mg, 0.01 mmol, 0.5 mol%)和联硼酸频哪醇酯加入到一个敞口的反应瓶中，用一个带隔膜的螺旋盖密封小瓶，通过在真空下进行三次循环抽真空来对小瓶进行氮气置换。在第二个烧瓶中制备频那醇硼烷（0.050 mL，44.1 mg，0.344 mmol）在四氢呋喃（50 mL，0.0067 M）中的储备溶液。将储备溶液（1.4毫升，1当量的频那醇硼烷）注射到氯（1,5-环辛二烯）（1,1'-菲罗啉）铱四氢呋喃加合物和硼酸频哪醇酯的混合体系中去，将所得的反应混合物加热到65度反应1小时，直到形成暗红色溶液。将0.336克1H-吡唑-1-甲酸叔丁酯直接加入暗红色溶液中，让其反应若干个小时，通过GC、GC-MS和TLC监测反应的进展。当反应完成后，冷却小瓶，通过硅藻土过滤除去固体沉淀，得到的滤液真空下蒸发旋干，用二氯甲烷溶解所得的残余物，通过柱色谱法（0:100-1:1 乙酸乙酯和正己烷）提纯分离残余物即可得到目标产物1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯。
图 1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的合成路线
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B5203 | 1-(叔丁氧羰基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)吡唑 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole | 552846-17-0 | 5g | 50元 |
| 2026/03/03 | 38464 | 4-(4455四甲基-132-二氧硼戊环2基)1H吡唑1羧酸叔丁基酯 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 552846-17-0 | 1g | 599元 |