6-氨基异喹啉

2022/11/7 15:53:43

背景及概述

氮杂环化合物具有非常好的药用价值和医用价值,许多药物都是氮杂环化合物的衍生物。氨基异喹啉类化合物也是一种非常重要的氮杂环化合物,是多环氮杂芳烃化合物的合成中间体且具有潜在的抗癌活性。6-氨基异喹啉即为此类化合物的代表。

制备

以6-溴异喹啉为起始物料,经与氨水反应制备目标化合物6-氨基异喹啉[1]。其合成反应式如下图:

1.png

图1 6-氨基异喹啉的合成反应式

实验操作:

方法一、

100 ml三口瓶中加水 500 ml及铁屑 60 g及少许盐酸 ,升温到 95℃ ,加入6-硝基异喹啉 76 g,催化剂 3 g, 95℃下保温一段时间 ,当取一滴反应液滴到滤纸上黄色渗圈消失时即为反应终点 .加入 NaOH溶液 ,过滤 ,滤液加盐酸酸析 ,过滤即得产品6-氨基异喹啉 .

方法二、

取6-溴异喹啉与氨水于500ml圆底烧瓶中,加入无水乙醇, 60℃下搅拌反应24h ,反应液逐渐变为橙黄色. 35℃左右对反应液减压旋蒸处理,去除多余的氨水,加入无水乙醇低温下(约 -18℃ )冷却析出氯化铵固体,抽滤后用无水乙醇洗涤 3次并收集滤液, 40℃减压旋蒸滤液除去无水乙醇,得6-氨基异喹啉盐酸盐,加入适量去离子水溶解后,加入氢氧化钠固体,调节pH值至约为 11,取异丙醇萃取溶液 3 次,收集上层液体, 40℃ 下减压旋蒸上层液回收异丙醇,得到产品6-氨基异喹啉。

方法三、

100ml三口烧瓶,机械搅拌,加入新蒸馏过的萘,再加入Raney Ni(保存在无水乙醇中),加热至85℃萘熔融成液体,搅拌,向体系中小心加入6-氨基-1、2、3、4-四氢异喹琳,然后缓慢升温至回流,保持回流2小时。趁热滤去Raney Ni,然后减压整去萘,得到黑色液体。减压蒸馏,得到6-氨基异喹啉。

参考文献

[1]US2012/35159 A1, ;

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