N-甲基咪唑

2022/12/9 16:44:14

1-甲基咪唑又称N-甲基咪唑,是一种杂环有机化合物。它的咪唑环上的氢原子被甲基取代,无法产生互变异构。其碱性比咪唑略强,其共轭酸的pKa为7.0和7.4。其甲基显著地降低了该化合物的熔点,使之成为有用的溶剂。 

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应用

N-甲基咪唑是合成医药中间体的重要原料,用于制备洛沙坦、硝唑芬酮、1-甲基咪唑-5- 甲酰氯盐酸盐及盐酸萘甲咪唑等;在农药领域中,被广泛的用于合成杀菌剂以及植物促生长剂,例如:N-甲基咪唑作为阳离子母体发生季铵化反应合成咪唑类的离子液体;此外N-甲基 咪唑还被用于环氧树脂等其他树脂的固化剂、胶黏剂等;N-甲基咪唑在浇注与玻璃钢领域也有着很大的应用。

性质及制备

N-甲基咪唑在工业上可以通过甲醇在酸催化下对咪唑进行甲基化得到,或者利用Radziszewski反应制备:

(CHO)2  +  CH2O  +  CH3NH2  +  NH3   →   H2C2N(NCH3)CH  +  3 H2O

N-甲基咪唑经过烷基化可以得到二烷基咪唑𬭩盐,盐的种类和烷基化试剂及阴离子有关。通过这一反应可以得到很多离子液体,如1-正丁基-3-甲基咪唑𬭩六氟磷酸盐:

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