α-苯基哌啶基-2-乙酸，英文名为Ritalinic acid，常温常压下为灰白色或者黄色固体。α-苯基哌啶基-2-乙酸属于苯乙胺类衍生物，可作为有机合成，医药化学中间体，可用于药物分子和农药分子的修饰和衍生化，是精神兴奋药哌醋甲酯(methylphenidate)的非活性主要代谢产物。
溶解性
α-苯基哌啶基-2-乙酸能溶解于强极性的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等，但是在低极性的醚类溶剂例如乙醚中溶解性较差。此外，α-苯基哌啶基-2-乙酸在水中的溶解性差。
医药用途
α-苯基哌啶基-2-乙酸可用于合成治疗儿童的多动综合征的药物分子。此外，α-苯基哌啶基-2-乙酸也是一种取代的苯乙胺，是兴奋药哌醋甲酯(methylphenidate)的主要代谢产物。[1]
应用转化
α-苯基哌啶基-2-乙酸可作为有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子合成。在有机合成转化中，α-苯基哌啶基-2-乙酸中的羧基基团可以在二氯亚砜的作用下和醇类化合物进行缩合反应得到相应的酯类化合物。
图1 α-苯基哌啶基-2-乙酸的应用转化
往干燥的反应烧瓶中，于20-25°C下加入无水甲醇( 200 mL )和氯化氢( 13.6 g , 373 mmol , 2.2 eq)，然后向此溶液中加入α-苯基哌啶基-2-乙酸(43.2 g, 169 mmol , 1.0 eq)，再加入一部分的甲醇( 23 m L , 6体积总甲醇)。所得的反应混合物在35°C下搅拌反应27小时，然后往反应混合物中再加入原甲酸三甲酯( 40.7 m L , 372 mmol , 2.2 eq)。所得的反应混合物继续在40°C下搅拌反应1 h，反应结束后，将反应混合物通过蒸馏提纯即可得到目标产物分子α-苯基哌啶基-2-乙酸。[2]
储存条件
α-苯基哌啶基-2-乙酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解。因此，α-苯基哌啶基-2-乙酸密封保存在室温且干燥的环境中即可。
参考文献
[1] J. Pharm. Biomed. Anal. 10 , 187, (1992)
[2] Huntley, C. Frederick M. et al PCT Int. Appl., 2012080834, 21 Jun 2012