4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的理化性质和应用转化

2023/1/3 13:16:15

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺,英文名为4-fluoro-2-Methoxy-5-nitroaniline,常温常压下为黄色或者棕色固体。4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺分子结构中含有碱性的氨基结构,在制备时需要格外注意调节反应的酸碱度。4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺可以作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的制备与生产。

应用转化

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用转化

图1 4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,加入4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(50.3克)、浓盐酸(25毫升,0.30摩尔)、氰胺(17.2克,0.41摩尔)在EtOH(300毫升)和H2O(100毫升),然后将该混合物加热至75℃,持续搅拌反应24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,将反应混合物加入冰水(1L)中,搅拌反应混合物30分钟然后过滤得到的溶液。再用25%的NaOH溶液调节滤液,使其pH>12,通过抽吸过滤收集所得的固体,用冷却的水(100毫升×2)清洗得到的固体,最后将产品在50℃下干燥4小时即可得到目标产物分子。[1]

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用转化

图2 4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用转化

在冰水冷却下,往4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(0.16克)和吡啶(0.21毫升)在四氢呋喃(3毫升)中的溶液里加入甲磺酰氯(0.074毫升),所得的反应混合物在室温下搅拌反应3小时,然后在50℃搅拌过夜。反应结束后,将反应混合物倒入1mol/L盐酸中,用乙酸乙酯萃取所得混合物,分离出有机层并用水和盐水洗涤,再在无水硫酸镁上干燥。在减压下除去溶剂,残留物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:正己烷/乙酸乙酯=1/3)即可得到5-氟-2-甲磺酰氨基-4-硝基苯甲醚(0.1克)。[2]

储存方法

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺分子结构中含有氨基结构,具有一定的碱性可以和酸性挥发物结合成盐。因此,4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺需要避开酸性物质密封保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Zhu, Guoqing et al Journal of Heterocyclic Chemistry, 54(5), 2898-2901; 2017

[2] Ohno, Kohsuke and Kamada, Noboru PCT Int. Appl., 2008133127, 06 Nov 2008

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